Tetramethylphenylendiamin

chemische Verbindung

Tetramethylphenylendiamin (TMPD), genauer N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamins. Es ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit charakteristischem Geruch.

Strukturformel
Struktur von Tetramethylphenylendiamin
Allgemeines
Name Tetramethylphenylendiamin (TMPD)
Andere Namen
  • Tetramethyl-p-phenylendiamin
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin
  • Wurster-Reagenz
Summenformel C10H16N2
Kurzbeschreibung

hellrosa Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-22-1
EG-Nummer 202-831-6
ECHA-InfoCard 100.002.574
PubChem 7490
ChemSpider 21106585
Wikidata Q408762
Eigenschaften
Molare Masse 164,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

48–50 °C[1]

Siedepunkt

260 °C[1]

pKS-Wert

6,35[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (646 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312+332
P: 280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+312[1]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Bearbeiten

Tetramethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Blau). Durch weitere Abgabe eines Elektrons entstehen farblose Chinondiimine-Dikationen.[4]

Verwendung

Bearbeiten

TMPD findet Verwendung als Redoxindikator. In der Mikrobiologie wird TMPD (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis des Enzyms Cytochrom-c-Oxidase in Zellen verwendet (Oxidase-Test).

Andere Bezeichnungen

Bearbeiten
Bearbeiten

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu Tetramethyl-p-phenylenediamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.