Tetramethyltetrakis(trifluorpropyl)cyclotetrasiloxan

chemische Verbindung

Tetramethyltetrakis(trifluorpropyl)cyclotetrasiloxan (D4F) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Siloxane. Sie ist strukturell mit Octamethylcyclotetrasiloxan (D4) verwandt und gehört zur Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).

Strukturformel
Strukturformel von Tetramethyltetrakis(trifluorpropyl)cyclotetrasiloxan
vereinfachte Darstellung ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Tetramethyltetrakis(trifluorpropyl)cyclotetrasiloxan
Andere Namen
  • 2,4,6,8-Tetramethyl-2,4,6,8-tetrakis(3,3,3-trifluorpropyl)cyclotetrasiloxan
  • D4F
  • TRIFLUOROPROPYL CYCLOTETRASILOXANE (INCI)[1]
Summenformel C16H28F12O4Si4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 429-67-4
EG-Nummer 207-060-9
ECHA-InfoCard 100.006.420
PubChem 67934
ChemSpider 61251
Wikidata Q27893825
Eigenschaften
Molare Masse 624,71 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,247 g·cm−3[2]

Siedepunkt

324 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Verbindung kommt in vier diastereomeren Formen vor:[3]

Isomere
cis-D4F trans-D4F (2R,4r,6S,8s)
trans-D4F (2R,4R,6S,8S) trans-D4F (2r,4r,6r,8r)

D4F entsteht als Nebenprodukt bei der Synthese von Polymethyltrifluorpropylsiloxan (PMTFPS) aus Dichlormethyl(3,3,3-trifluorpropyl)silan. Dabei entsteht Trimethyltris(trifluorpropyl)cyclotrisiloxan (D3F) als Zwischenprodukt.[4]


Reaktion von Dichlormethyl(3,3,3-trifluorpropyl)silan über D3F zu PMTFPS, mit D4F als Reaktionsnebenprodukt

Die Verbindung wurde in Abwässern,[5] Klärschlamm[6] sowie in Böden[3] nachgewiesen.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu TRIFLUOROPROPYL CYCLOTETRASILOXANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Februar 2023.
  2. a b c d e Datenblatt 1,3,5,7-tetrakis(3,3,3-trifluoropropyl)1,3,5,7-tetramethylcyclosiloxanes, AldrichCPR bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2023 (PDF).
  3. a b Liqin Zhi, Hongyu Sun, Lin Xu, Yaqi Cai: Distribution and Elimination of Trifluoropropylmethylsiloxane Oligomers in Both Biosolid-Amended Soils and Earthworms. In: Environmental Science & Technology. Band 55, Nr. 2, 2021, S. 985–993, doi:10.1021/acs.est.0c05443.
  4. OECD: Synthesis Report on Understanding Side-Chain Fluorinated Polymers and Their Life Cycle, 2022, Figure 5.1.
  5. Zichun Huang, Xiaoling Xiang, Lin Xu, Yaqi Cai: Phenylmethylsiloxanes and trifluoropropylmethylsiloxanes in municipal sludges from wastewater treatment plants in China: Their distribution, degradation and risk assessment. In: Water Research. Band 185, 2020, S. 116224, doi:10.1016/j.watres.2020.116224.
  6. Xiaoling Xiang, Nannan Liu, Lin Xu, Yaqi Cai: Review of recent findings on occurrence and fates of siloxanes in environmental compartments. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. Band 224, 2021, S. 112631, doi:10.1016/j.ecoenv.2021.112631.