1-Tetradecanol
1-Tetradecanol (oder Myristylalkohol) ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol aus der Gruppe der Fettalkohole. Es ist ein weißer, wachsartiger Feststoff mit fettsäureartigem Geruch.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Tetradecanol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C14H30O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Schuppen mit fettsäureartigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,39 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,84 g·cm−3[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
289–291 °C[3] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
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1-Tetradecanol kommt natürlich in Mitracarpus scaber,[5] Gewürzvanille (Vanilla planifolia),[6] Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis),[7] Kava (Piper methysticum),[7] in Spuren in Gemüsekohl (Brassica oleracea)[7] und Rheum palmatum[5] sowie in gebundener Form in Walrat[8] vor.
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1-Tetradecanol kann durch Reduktion von Myristinsäure oder einigen Fettsäureestern mit Reagenzien wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natrium gewonnen werden.[9]
Es kann auch aus Kokosfett[8] oder durch biotechnologische Verfahren[10] hergestellt werden.
Verwendung
Bearbeiten1-Tetradecanol wird als Zusatzstoff in Kosmetika (für Netzmittel, als Entschäumer und Fixateur) sowie als Ausgangsstoff zur Herstellung von Fettalkohol-Sulfaten, -Salzen und -Estern (z. B. Myristyllactate, Myristylmyristate, Myristin) verwendet.[4]
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu MYRISTYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
- ↑ Datenblatt 1-Tetradecanol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 1-Tetradecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu Tetradecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
- ↑ a b TETRADECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
- ↑ 1-TETRADECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
- ↑ a b c TETRADECAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
- ↑ a b Frank Burczyk, Aggy Gianni: Kosmetiklexikon Inhaltsstoffe von A - Z ; [Allergien vermeiden ; Unverträglichkeiten erkennen ; Deklarationen verstehen]. Georg Thieme Verlag, 1999, ISBN 978-3-431-04002-9, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patentanmeldung EP2609178A1: Esteröle. Angemeldet am 25. August 2011, veröffentlicht am 3. Juli 2013, Anmelder: Panolin Holding AG, Erfinder: Patrick Lämmle et al.
- ↑ Shan-Chi Hsieh, Jung-Hao Wang u. a.: Production of 1-Dodecanol, 1-Tetradecanol, and 1,12-Dodecanediol through Whole-Cell Biotransformation in Escherichia coli. In: Applied and Environmental Microbiology. 84, 2018, doi:10.1128/AEM.01806-17.