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1,1,2,2-Tetrachlorethan

chlorierter Kohlenwasserstoff
(Weitergeleitet von Tetrachlorethan)

1,1,2,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der leichtflüchtigen Chlorkohlenwasserstoffe (LCKW). Sie ist isomer zu 1,1,1,2-Tetrachlorethan.

Strukturformel
Strukturformel von Tetrachlorethan
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name 1,1,2,2-Tetrachlorethan
Andere Namen
  • Tetrachlorethan
  • Acetylentetrachlorid
  • R130
Summenformel C2H2Cl4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-34-5
EG-Nummer 201-197-8
ECHA-InfoCard 100.001.089
PubChem 6591
Wikidata Q161275
Eigenschaften
Molare Masse 167,85 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,597 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−42,5 °C[1]

Siedepunkt

146 °C[1]

Dampfdruck

6,4 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (2,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,494 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310+330​‐​341​‐​351​‐​411
P: 201​‐​260​‐​284​‐​320​‐​405​‐​501 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 7 mg·m−3[1][4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−195,0 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über 1,2-Dichlorethen) gewonnen werden.

 
 

1,1,2,2-Tetrachlorethan zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[6]

VerwendungBearbeiten

1,1,2,2-Tetrachlorethan wurde früher unter der Bezeichnung R130 als Kältemittel und häufig als Lösungsmittel eingesetzt, heute jedoch nur noch als Ausgangsstoff zur Produktion von chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie z. B. Vinylchlorid, Trichlorethylen und Perchlorethylen in geschlossenen Produktionssystemen.[6]

SicherheitshinweiseBearbeiten

1,1,2,2-Tetrachlorethan ist sehr giftig und wird auch über die Haut (Kontaktgift) aufgenommen. Akut reizt die Verbindung Haut und Schleimhäute und führt zu ZNS-Störungen.[7] Die chronische Einwirkung führt zu Leberschädigungen sowie zu Störungen des Magen-Darm-Trakts und des Nervensystems.[7]

Die IARC stufte 1,1,2,2-Tetrachlorethan im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.[8]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 1,1,2,2-Tetrachlorethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
  3. Eintrag zu 1,1,2,2-tetrachloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte für 1,1,2,2-Tetrachlorethan, abgerufen am 2. November 2015.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  6. a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1,1,2,2-Tetrachloroethane (PDF), abgerufen am 4. November 2014.
  7. a b L. Roth, G. Rupp, M. Wißfeld: Chlorierte Kohlenwasserstoffe - Eigenschaften, Umweltrelevanz, Toxizität, Therapie, Vorschriften, Umgang, Lagerung, Entsorgung. ecomed Sicherheit 2007, ISBN 6096513002.
  8. IARC Monograph 106 – 1,1,2,2-Tetrachlorethan, 2014