Perfluorbutansulfonsäure
Perfluorbutansulfonsäure (PFBS, auch Nonaflinsäure) ist eine chemische Verbindung, die zu den Perfluorsulfonsäuren und folglich zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört. Die Salze und Ester der Perfluorbutansulfonsäure werden gleichermaßen als Nonaflate bezeichnet. Die Nonaflylgruppe wird dabei mit „Nf“ abgekürzt.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Perfluorbutansulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4HF9O3S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 300,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser: 0.0017 mol·l−1 [2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlich[4] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenPFBS ist eine künstlich hergestellte Verbindung und kommt nicht natürlich vor.
Eigenschaften
BearbeitenDie PFBS ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit der Dichte 1,811 g·cm−3.[6] Die Besonderheit von PFBS liegt darin, dass die perfluorierte Gruppe gleichzeitig hydrophob und lipophob ist, die polare Gruppe dagegen hydrophil. Die perfluorierte Gruppe ist damit sowohl wasser- als auch schmutzabweisend. Von PFBS gibt es theoretisch 4 Skelettisomere.[7]
Verwendung
BearbeitenPFBS ist ein Ersatzstoff von PFOS. Nachdem 3M die Herstellung von auf PFOS basierten Produkten im Jahr 2002 einstellte, wurden diese auf das kürzerkettige PFBS umformuliert, weil es eine geringere Halbwertszeit im Menschen aufweist und weniger toxisch ist.[8][9]
Gefahrenbeurteilung
BearbeitenPFBS ist gut wasserlöslich und dissoziiert vollständig in wässriger Umgebung. Sie adsorbiert nur geringfügig in Boden und Sedimenten, verbleibt also im Wasser. Dort ist PFBS persistent, da die Verbindung weder hydrolysiert, photolysiert, noch biologisch abgebaut wird. Die Toxizität gegenüber Vögeln, Fischen, Wirbellosen und Mikroorganismen hat sich als gering erwiesen.[10]
2020 wurden die Perfluorbutansulfonsäure und ihre Salze in die Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe (SVHC) aufgenommen.[4]
| Name | CAS-Nr. | EG-Nr. |
|---|---|---|
| Kaliumperfluorbutan-1-sulfonat | 29420-49-3 | 249-616-3 |
| Bis(4-tert-butylphenyl)iodoniumperfluorbutansulfonat | 194999-85-4 | 432-660-4 |
| Tetrabutylphosphoniumperfluorbutan-1-sulfonat | 220689-12-3 | 444-440-5 |
| Dimethyl(phenyl)sulfaniumperfluorbutansulfonat | 220133-51-7 | 452-310-4 |
| Ammoniumperfluorbutan-1-sulfonat | 68259-10-9 | 269-513-7 |
| Triphenylsulfaniumperfluorbutansulfonat | 144317-44-2 | 478-340-8 |
| N,N,N-Triethylethanaminium-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorbutan-1-sulfonat | 25628-08-4 | |
| Magnesiumperfluorbutansulfonat | 507453-86-3 | |
| Lithiumperfluorbutansulfonat | 131651-65-5 | |
| Morpholiniumperfluorbutansulfonat | 503155-89-3 | |
| 1-(4-Butoxy-1-naphthalenyl)tetrahydrothiophenium-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluor-1-butansulfonat | 468-770-4 |
Literatur
Bearbeiten- NICNAS: Existing Chemical Hazard Report: Potassium perfluorobutane sulfonate (PDF-Datei; 1,85 MB), 2005
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Perfluorobutanesulfonic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Januar 2020. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK586808/table/ch2.tab1/
- ↑ a b Datenblatt Nonafluorobutane-1-sulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Januar 2020.
- ↑ Gerhard Auchter, Michael Hanack: Vinylkationen, 38. Synthese und Solvolyse 3‐substituierter 1‐Cyclobutenyl‐nonaflate. In: Chemische Berichte. Band 115, Nr. 10, Oktober 1982, S. 3402–3413, doi:10.1002/cber.19821151016.
- ↑ Eintrag zu Perfluorobutanesulfonic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 25. Februar 2023.
- ↑ Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030.
- ↑ Kellyn S. Betts: Perfluoroalkyl acids: what is the evidence telling us? In: Environ. Health Perspect., 115(5), 2007, PMID 17520044, PMC 1867999 (freier Volltext).
- ↑ 3M: What is 3M Doing? ( vom 10. Dezember 2014 im Internet Archive), abgerufen am 19. Januar 2009.
- ↑ NICNAS: Existing Chemical Hazard Report: Potassium perfluorobutane sulfonate (PDF-Datei; 1,85 MB), 2005.