Trifluoracetylchlorid

chemische Verbindung
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Trifluoracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide, genauer ein Chlorderivat der Trifluoressigsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Trifluoracetylchlorid
Allgemeines
Name Trifluoracetylchlorid
Andere Namen
  • Trifluoressigsäurechlorid
  • TFAC
Summenformel C2ClF3O
Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 354-32-5
EG-Nummer 206-556-2
ECHA-InfoCard 100.005.961
PubChem 61106
Wikidata Q2453085
Eigenschaften
Molare Masse 132,47 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

1,3844 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−146 °C[2]

Siedepunkt

−24,8 °C[2]

Dampfdruck

4,8 bar (20 °C)[2]

Löslichkeit

rasche Hydrolyse in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 280​‐​330​‐​314​‐​318​‐​372​‐​412
P: 260​‐​280​‐​310​‐​273[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Trifluoracetylchlorid kommt neben Trifluoressigsäure als Metabolit von Anästhetika wie Halothan vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Trifluoracetylchlorid kann aus Trifluoressigsäureanhydrid und Lithiumchlorid oder Trifluoressigsäure und Phosphorpentachlorid hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

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Trifluoracetylchlorid ist ein farbloses Gas mit stechendem Geruch. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Es wird leicht hydrolysiert, raucht an der Luft und ist gut löslich in organischen Lösemitteln.[1] Trifluoracetylchlorid besitzt eine kritische Temperatur von 109 °C, einen kritischen Druck von 36 bar und eine kritische Dichte von 0,56 g/cm3.[2] Das Chloratom in Trifluoracetylchlorid kann leicht durch andere Halogene wie Fluor (Trifluoracetylfluorid), Brom (Trifluoracetylbromid), Iod (Trifluoracetyliodid) und Pseudohalogene wie Cyanid, Isocyanat, Isothiocyanat und weitere ersetzt werden.[5]

Verwendung

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Trifluoracetylchlorid ist ein typisches Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Pestiziden (Cyhalothrin, Fluxofenim) und Pharmazeutika. Durch den elektronenziehenden Effekt der CF3-Gruppe wird die Reaktivität der Carbonylgruppe gegenüber nucleophilen Reagenzien im Vergleich zum nichtfluorierten Analogon Acetylchlorid gesteigert und die Basizität des Carbonylsauerstoffs gesenkt.[1] Es wird auch als Polymerisationsinitiator für Tetrafluorethylen verwendet.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt TFAC bei Solvay.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Trifluoracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. Michael Heck und Michael Fresenius; Repetitorium Anästhesiologie; ISBN 978-3-540-46575-1
  4. Trifluoroacetyl Chloride doi:10.1002/047084289X.rt239
  5. @1@2Vorlage:Toter Link/www.halocarbon.comTrifluoroacetyl Chloride (HaloCarbon) (PDF; 24 kB) (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im April 2024. Suche in Webarchiven)
  6. Patent EP0623577B1: Herstellung von Carbonsäurehalogeniden und Carboxylat-Salzen. Angemeldet am 19. April 1994, veröffentlicht am 15. April 1998, Anmelder: Solvay Fluor & Derivate, Erfinder: Max Braun et al.
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