Ameisensäurepropylester (IUPAC-Nomenklatur: Propylmethanoat, auch Propylformiat) ist der Ester aus n-Propanol und Ameisensäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Ameisensäurepropylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,91 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
81 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
84 hPa (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser (28 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,375–1,38 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
3980 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Darstellung Bearbeiten
Ameisensäurepropylester kann aus Ameisensäure und n-Propanol durch Veresterung dargestellt werden.[5]
Eigenschaften Bearbeiten
Propylformiat kann durch Reaktion mit Wasser in Umkehrung der Bildungsreaktion verseift, d. h. gespalten werden. Die Hydrolyse kann sowohl durch Säuren als auch durch Basen katalysiert werden. Die thermische Zersetzung von Propylformiat bei 360–400 °C liefert zunächst Propen und Ameisensäure, die dann weitere Zersetzungsprodukte bildet.[6]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Ameisensäurepropylester bildet mit Luft im Konzentrationsbereich von 2,1 bis 7,8 % explosive Gemische.[1] Sein Flammpunkt liegt bei −3 °C[1], die Selbstentzündungstemperatur bei 360 °C.[1]
Weblinks Bearbeiten
- IR-Spektrum von Propylformiat
- 1H-NMR-Spektrum von Propylformiat ( vom 21. Juni 2012 im Internet Archive)
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Propylformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt propyl formate bei The Good Cents Company.
- ↑ Eintrag zu Propyl formate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ P. M. Jenner, E. C. Hagan, J. M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology, 1964, 2, S. 327–343 (doi:10.1016/S0015-6264(64)80192-9).
- ↑ A-M. Udrea, C. Bolcu, D. Modra: The obtain of Propyl Formate through the Esterification of the Formic Acid and of the Propylic Alcohol. In: Annals of West University of Timisoara: Series of Chemistry, 2008.
- ↑ R. B. Anderson, H. H. Rowley: Kinetics of the thermal decomposition of n-propyl and isopropyl formates. In: J. Phys. Chem., 1943, 47 (6), S. 454–463. doi:10.1021/j150429a006.