Propyzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide und ein 1965 von Rohm and Haas eingeführtes Herbizid.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Propyzamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H11Cl2NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 256,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,33 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
321 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Propyzamid kann durch eine mehrstufige Reaktion von Aceton mit Natriumacetylid, Thionylchlorid, Natriumamid und dem Zwischenprodukt aus 3,5-Dichlorbenzoesäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften Bearbeiten
Propyzamid ist ein brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil unter basischen, neutralen und saueren Bedingungen.[2]
Verwendung Bearbeiten
Propyzamid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Bodenherbizid gegen mono- und dikotyle Pflanzen eingesetzt. Man verwendet es in Obstkulturen und im Nachauflauf bei Raps. Propyzamid wirkt durch Hemmung der Proteinbiosynthese.[5]
Zulassung Bearbeiten
Der Wirkstoff Propyzamid wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. April 2004 für Verwendungen als Herbizid zugelassen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Literatur Bearbeiten
- Terence Robert Roberts, David Herd Hutson (Hrsg.): Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Propyzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d EU: Review report for the active substance propyzamide (PDF; 368 kB), 26. Februar 2003.
- ↑ Eintrag zu 3,5-dichloro-N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)benzamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Gabler Wissenschaftsverlage, 2000, ISBN 3-540-63561-0, S. 935 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2003/39/EG der Kommission vom 15. Mai 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Propineb und Propyzamid (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propyzamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Propyzamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.