Die Polyoxine sind eine Gruppe von Nukleosid-Antibiotika. Sie werden aus Streptomyces-Arten wie Streptomyces cacaoi gewonnen. Polyoxine sind wasserlöslich und werden im japanischen Reisanbau als Fungizide eingesetzt. Sie wirken durch Hemmung der Chitin-Biosynthese.[1]

Strukturformel 1
Strukturformel 2
Substituent X
Strukturformel 3
Name CAS-Nummer Summenformel Molmasse [g·mol−1] Schmelzpunkt [°C] Siehe Formel R1 R2 R3
Polyoxin A 19396-03-3 C23H32N6O14 616,54 amorph 1 CH2OH X OH
Polyoxin B 19396-06-6 C17H25N5O13 507,41 amorph 1 CH2OH OH OH
Polyoxin D 22976-86-9 C17H23N5O14 521,39 >190

(zersetzt sich)

1 COOH OH OH
Polyoxin E 22976-87-0 C17H23N5O13 505,39 >180

(zersetzt sich)

1 COOH OH H
Polyoxin F 23116-76-9 C23H30N6O15 630,52 >190

(zersetzt sich)

1 COOH X OH
Polyoxin G 22976-88-1 C17H25N5O12 491,41 >190

(zersetzt sich)

1 CH2OH OH H
Polyoxin H 24695-54-3 C23H32N6O13 600,54 1 CH3 X OH
Polyoxin J 22976-89-2 C17H25N5O12 491,41 amorph 1 CH3 OH OH
Polyoxin K 22886-46-0 C22H30N6O13 586,51 amorph 1 H X OH
Polyoxin L 22976-90-5 C16H23N5O12 477,38 amorph 1 H OH OH
Polyoxin M 34718-88-2 C16H23N5O11 461,39 1 H OH H
Polyoxin C 21027-33-8 C11H15N3O8 317,26 260 – 267 2 R = OH
Polyoxin I 22886-33-5 C17H22N4O9 426,38 amorph 2 R = X
Polyoxin N 37362-29-1 C16H23N5O12 477,38 190

(zersetzt sich)

3 R = OH
Polyoxin O 37362-28-0 C16H23N5O11 461,39 >190

(zersetzt sich)

3 R = H

Literatur Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu Polyoxine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2015.