Photocyclisierung

chemische Reaktion

Eine Photocyclisierung ist in der organischen Chemie eine unter Lichteinfluss ablaufende chemische Reaktion, bei der sich aus einer offenkettigen (linearen) Verbindung eine cyclische Verbindung bildet.

Übersichtsreaktion

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Eine einfache Reaktion zeigt – am Beispiel von 1,3-Butadien – die Bildung von Cyclobuten durch photochemische Cyclisierung:[1]

 
Übersichtsreaktion der Photocylclisierung

Die dabei neu geknüpften Bindungen sind im Reaktionsschema rot gekennzeichnet. Edukt und Produkt haben die gleiche Summenformel C4H6.

Die Reaktion verläuft allerdings nur mit 30%iger Ausbeute.[2]

Einzelnachweise

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  1. Waldemar Adam, Thomas Oppenlaender, Gerald Zang: The 185-nm photochemistry of cyclobutene and bicyclo[1.1.0]butane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 107, Nr. 13, 1. Juni 1985, S. 3921–3924, doi:10.1021/ja00299a028.
  2. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 143.