Phenylthiocarbamid (PTC), auch als Phenylthioharnstoff (PTH)[4][5] bekannt, ist eine chemische Verbindung und ein Bitterstoff. Strukturell ist Phenylthiocarbamid eine von Thioharnstoff abgeleitete Verbindung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylthiocarbamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8N2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenPhenylthiocarbamid kann von 70 % der Europäer bis zu 1000-mal besser wahrgenommen werden als von den restlichen 30 %. Dafür verantwortlich ist das individuelle Expressionsmuster von Varianten eines Genes für einen bestimmten Bittergeschmacksrezeptor. So wird vom Großteil der Menschen PTC bei einer Konzentration von 0,1 mM bis 10 mM (mmol/ℓ; das entspricht 15 ppm bis 1500 ppm) als äußerst „widerlich“ empfunden. Der Rest kann bei dieser Konzentration PTC noch nicht schmecken. Die Erbanlage für das Schmecken von PTC wird dominant vererbt.[6] Da die Schmeckfähigkeit von PTC weder alters-, rassen- noch geschlechtsabhängig ist, eignet sie sich gut zum Aufstellen von Stammbäumen.[4][5]
Verwendung
BearbeitenPhenylthiocarbamid wird benutzt für die Synthese von Vulkanisationsbeschleunigern, Farbstoffen, Rattengiften und anderen organischen Verbindungen. Es wird weiterhin bei Untersuchungen zum menschlichen Genom eingesetzt. Phenylthiocarbamid ist ein selektiver Agonist für den Bitterrezeptor T2R38.[7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenPhenylthiocarbamid ist ein hochgiftiges Nervengift.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Phenylthioharnstoff. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑ a b Datenblatt N-Phenylthiourea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu 1-Phenyl-2-thioharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Schmecker, Zungenroller und so weiter. In: http://rmg.zum.de/wiki/Hauptseite. Regiomontanus-Gymnasium Haßfurt, 1. Mai 2008, abgerufen am 21. Juni 2024.
- ↑ a b Rainer Kleinert: Abiturhilfe Genetik. In: Biologie, Oberstufe: Genetik. (Hrsg.): Abiturhilfe. Band, Nr. 692. Mentor Verlag, München 1998.
- ↑ William S. Klug, Michael R. Cummings, Charlotte A. Spencer: Genetik S. 79.
- ↑ B. Bufe, P. A. Breslin, C. Kuhn, D. R. Reed, C. D. Tharp, J. P. Slack, U. K. Kim, D. Drayna, W. Meyerhof: The molecular basis of individual differences in phenylthiocarbamide and propylthiouracil bitterness perception. In: Current biology : CB. Band 15, Nummer 4, Februar 2005, S. 322–327, doi:10.1016/j.cub.2005.01.047, PMID 15723792, PMC 1400547 (freier Volltext).