Perfluoralkansulfonamidoethanole

Stoffgruppe

Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE) sind eine Stoffgruppe, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehören.

Strukturformel von N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol, ein C8-FASE

Herstellung

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FASE wurden mittels elektrochemischer Fluorierung (ECF) hergestellt, so dass neben linearen Vertretern auch verzweigte entstanden.[1][2] Diese Technologie bzw. Syntheseweg kommt heute nicht mehr zum Einsatz.[3]

Im Jahr 2000 wurden mehr als 3000 Tonnen FASE und FASA hergestellt. Die Produktion ging jedoch seit 2002 aufgrund des Produktionsstopps des Hauptherstellers 3M weitgehend zurück.[4]

Verwendung

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FASE waren Zwischenprodukte, die für Oberflächenbehandlungen, Papierverpackungsschutz und andere Spezialanwendungen verwendet wurden.[5][1]

Systematik

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Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[6]
 
 
 
 
 
 
Nicht-Polymere
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylsäuren (PFAA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorcarbonsäuren (PFCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorsulfonsäuren (PFSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorphosphonsäuren (PFPA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersäuren (PFEA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA)
 
 
 
 
 
Polyfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomere
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomercarbonsäuren (FTCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomersulfonsäuren (FTSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomeralkohole (FTOH)
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamide (FASA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA)
 
 
 
Polymere
 
 
 
 
 
 
 
Fluorpolymere
 
 
 
 
 
 
Perfluorpolyether (PFPE)
 
 
 
 
 
 
Seitenketten-fluorierte Polymere
 
 
 

Einzelnachweise

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  1. a b Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, März 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.
  2. https://pfas-1.itrcweb.org/2-2-chemistry-terminology-and-acronyms/
  3. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0048969720327030
  4. Claudia E. Müller, Andreas C. Gerecke, Christian Bogdal, Zhanyun Wang, Martin Scheringer, Konrad Hungerbühler: Atmospheric fate of poly- and perfluorinated alkyl substances (PFASs): I. Day–night patterns of air concentrations in summer in Zurich, Switzerland. In: Environmental Pollution (= Interactions Between Indoor and Outdoor Air Pollution - Trends and Scientific Challenges). Band 169, 1. Oktober 2012, S. 196–203, doi:10.1016/j.envpol.2012.04.010.
  5. Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, Oktober 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext).
  6. EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).