Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren

Stoffgruppe

Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA) sind eine Stoffgruppe, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehören.

Strukturformel von N-Methylperfluor­octan­sulfon­amido­essigsäure, ein methyl­substituiertes C8-FASAA

Herstellung

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Sie werden mittels elektrochemischer Fluorierung (ECF) hergestellt, so dass neben linearen Vertretern auch verzweigte entstehen.[1][2]

Verwendung

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FASAA wie das Kaliumsalz der N-Ethylperfluorooctansulfonamidoessigsäure werden u. a. in der Papierveredelung[3] oder in industriell eingesetzten Fußbodenpflegemitteln[4] eingesetzt.

Umweltverhalten

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In der Umwelt und in Organismen können FASAA in Perfluorsulfonsäuren (PFSA) und Perfluorcarbonsäuren (PFCA) umgewandelt werden.[5][6][7][8]

 
Biotransformation von N-EtFOSA via FOSAA und FOSA zu PFOS[5]

Systematik

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Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[9]
 
 
 
 
 
 
Nicht-Polymere
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylsäuren (PFAA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorcarbonsäuren (PFCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorsulfonsäuren (PFSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorphosphonsäuren (PFPA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersäuren (PFEA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA)
 
 
 
 
 
Polyfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomere
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomercarbonsäuren (FTCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomersulfonsäuren (FTSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomeralkohole (FTOH)
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamide (FASA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA)
 
 
 
Polymere
 
 
 
 
 
 
 
Fluorpolymere
 
 
 
 
 
 
Perfluorpolyether (PFPE)
 
 
 
 
 
 
Seitenketten-fluorierte Polymere
 
 
 

Einzelnachweise

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  1. Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.
  2. 2.2 Chemistry, Terminology, and Acronyms. ITRC, abgerufen am 31. Mai 2024.
  3. Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58040-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Ernest W. Flick: Advanced Cleaning Product Formulations. William Andrew, 1989, ISBN 978-0-8155-1382-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. Band 272, 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908.
  6. Sulfluramid Registration Review Final Decision; Notice of Availability. 29. Oktober 2008, abgerufen am 31. Mai 2024.
  7. Megan H. Plumlee, Kristopher McNeill, Martin Reinhard: Indirect Photolysis of Perfluorochemicals: Hydroxyl Radical-Initiated Oxidation of N-Ethyl Perfluorooctane Sulfonamido Acetate (N-EtFOSAA) and Other Perfluoroalkanesulfonamides. In: Environmental Science & Technology. 43, 2009, S. 3662–3668, doi:10.1021/es803411w.
  8. Zhaoyang Liu, Yonglong Lu, Pei Wang, Tieyu Wang, Shijie Liu, Andrew C. Johnson, Andrew J. Sweetman, Yvette Baninla: Pollution pathways and release estimation of perfluorooctane sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA) in central and eastern China. In: Science of The Total Environment. 580, 2017, S. 1247–1256, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.12.085.
  9. EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).