Mepivacain ist ein Arzneistoff zur örtlichen Betäubung (Lokalanästhetikum). Er wurde 1957 von Bofors patentiert.[2]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| 1:1-Gemisch aus (R)-Enantiomer (links) und (S)-Enantiomer (rechts) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Mepivacain | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H22N2O | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 246,35 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
7,7[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (Racemat, Hydrochlorid);[3] leicht löslich in Ethanol und Methanol[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Anwendung
BearbeitenMepivacain wird hauptsächlich für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Im Bereich der Leitungsanästhesien wird es häufig bei peripheren Nervenblockaden benutzt. Es hat durch gute Diffusion im Gewebe einen raschen Wirkbeginn und eine Wirkdauer zwischen 1,5 und 3 Stunden.[6]
Unerwünschte Wirkungen
BearbeitenWie bei allen Lokalanästhetika kann es auch bei Anwendung von Mepivacain zu unerwünschten Wirkungen kommen. Diese können abhängig von der Höhe des Plasmaspiegels von neurologischen Symptomen bis hin zu Herzrhythmusstörungen reichen.[7]
Chemische Informationen
BearbeitenMepivacain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Mepivacain ist chiral, arzneilich verwendet wird das Hydrochlorid des Racemats [1:1-Gemisch von (R)-Form und (S)-Form].[2]
Analytik
BearbeitenZur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Mepivacains in verschiedenen Untersuchungsmaterialien eignet sich nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC oder der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie. Diese analytischen Verfahren können sowohl für Untersuchungen zur Pharmakokinetik als auch für toxikologische bzw. forensische Fragestellungen eingesetzt werden.[8][9]
Handelsnamen
BearbeitenMonopräparate
Meaverin (D), Mecain (D), Mepinaest (A), Scandicain (D), Scandonest 3 % ohne Vasokonstriktor (D, A), diverse Generika (D, CH)
Kombinationspräparate
Estradurin (A), Scandonest 2 % mit Epinephrin (A, CH)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mepivacain Hydrochlorid: CAS-Nr.: 1722-62-9, EG-Nr.: 217-023-9, ECHA-InfoCard: 100.015.476, PubChem: 66070, ChemSpider: 59460, Wikidata: Q27107324.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Mepivacain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2019.
- ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1013.
- ↑ a b Datenblatt Mepivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag MEPIVACAINE HYDROCHLORIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 23. Mai 2009.
- ↑ Mepivacainwirkung: Wirkstoff Mepivacain ( vom 6. Juni 2016 im Internet Archive)
- ↑ Andrea Lubliner: Mepivacain: Gegenanzeigen (allgemein, Schwangerschaft/Stillzeit, bei Kindern). In: onmeda.de. Onmeda: Medizin & Gesundheit, archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 22. September 2020; abgerufen am 6. Juni 2016.
- ↑ K. Tonooka, N. Naruki, K. Honma, K. Agei, M. Okutsu, T. Hosono, Y. Kunisue, M. Terada, K. Tomobe, T. Shinozuka: Sensitive liquid chromatography/tandem mass spectrometry method for the simultaneous determination of nine local anesthetic drugs. In: Forensic Sci Int., 265, 4. Mar 2016, S. 182–185. PMID 26986505
- ↑ J. D. Harkins, W. Karpiesiuk, W. E. Woods, A. Lehner, G. D. Mundy, W. A. Rees, L. Dirikolu, S. Bass, W. G. Carter, J. Boyles, T. Tobin: Mepivacaine: its pharmacological effects and their relationship to analytical findings in the horse. In: Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics, 22(2), Apr 1999, S. 107–121. PMID 10372595