Levomepromazin

organische Verbindung, Arzneistoff
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Levomepromazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der in der Psychopharmakotherapie eingesetzt wird. Es handelt sich um ein niederpotentes (schwaches) Antipsychotikum, das als starkes Sedativum dient.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Levomepromazin
Andere Namen

(R)-[3-(2-Methoxyphenothiazin-10-yl)-2-methylpropyl]-N,N-dimethylamin

Summenformel C19H24N2OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-495-5
ECHA-InfoCard 100.000.450
PubChem 72287
ChemSpider 65239
DrugBank DB01403
Wikidata Q417204
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AA02

Wirkstoffklasse

Antipsychotikum, Phenothiazine

Eigenschaften
Molare Masse 328,47 g·mol−1
pKS-Wert

9,19[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochloride

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317
P: 261​‐​280​‐​321​‐​301+312​‐​363​‐​501[2]
Toxikologische Daten

1100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wirkprofil

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Als niederpotentes Neuroleptikum mit einer neuroleptischen Potenz von 0,5[3] steht bei Levomepromazin die sedierende Komponente im Vordergrund des Wirkspektrums; die antipsychotischen Eigenschaften sind eher gering. Angezeigt ist Levomepromazin u. a. bei psychomotorischen Erregungszuständen. Weiterhin wird es in der Kombinationstherapie bei starken und/oder chronischen Schmerzen verwandt.

Pharmakodynamik

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Levomepromazin hemmt Dopamin (D2 und D4) -Rezeptoren, Serotoninrezeptoren (5HT2A) und Histamin1-Rezeptoren (H1) sowie muskarinerge Acetylcholinrezeptoren (AChM).

Indikationen

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Levomepromazin ist zur Anwendung zugelassen bei Erregungszuständen, die im Rahmen psychotischer Störungen oder bei Manie auftreten.

Als Besonderheit unter den Phenothiazinen besteht daneben noch die Indikation für die Kombinationstherapie schwerer bzw. chronischer Schmerzen.

Obwohl keine randomisierten und kontrollierten Studien existieren, wird Levomepromazin in der Palliativmedizin häufig zur Sedierung bei terminaler Agitation/Unruhe und als Reservemedikament zur Behandlung von Übelkeit und Erbrechen eingesetzt.[4]

Darreichungsformen, Dosierung

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Levomepromazin liegt in Handelspräparaten in Form von Tabletten und Tropfen/Lösung zum Einnehmen sowie als Injektionslösung vor.

Die mittlere Tagesdosis beträgt 30–75 mg (stationär maximal 300 mg pro Tag). Die Tagesdosis soll dabei auf mehrere Gaben verteilt werden, wobei die Hälfte oder ein größerer Teil am Abend verabreicht werden soll.

Nebenwirkungen

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Die Synthese von Levomepromazin ist in der Literatur beschrieben.[7] Levomepromazin wird ausschließlich enantiomerenrein in der (R)-Form arzneilich verwendet.

Handelsnamen

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Monopräparate

Levium (D), Neurocil (D), Nozinan (A, CH), diverse Generika (D)

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Levomepromazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar)
  2. a b LGC Standards: Levomepromazine Hydrochloride (Memento vom 31. Oktober 2016 im Internet Archive)
  3. Neuro-Psychopharmaka Ein Therapie-Handbuch. Springer Vienna, Vienna 1998, ISBN 978-3-7091-7327-5, doi:10.1007/978-3-7091-6458-7 (springer.com [abgerufen am 16. März 2024]).
  4. Cochrane Database Syst Rev. 2015 Nov 2;(11):CD009420. doi:10.1002/14651858.CD009420.pub3.
  5. Fachinformation Levomepromazin-neuraxpharm (Injektionslösung)
  6. Florian Holsboer, Gerhard Gründer, Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6.
  7. Pharmaceutical Substances, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seite 1168–1169, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.