Katanosine
| Katanosine | |||
| Name | Katanosin A | Katanosin B | |
| Strukturformel |  |
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| Andere Namen | Lysobactin | ||
| CAS-Nummer | 116103-86-7 | 116340-02-4 | |
| PubChem | 3082767 | 11693839 | |
| Summenformel | C57H95N15O17 | C58H97N15O17 | |
| Molare Masse | 1262,48 g·mol−1 | 1276,51 g·mol−1 | |
| Aggregatzustand | fest | ||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | ||
| siehe oben | |||
Als Katanosine bezeichnet man eine Gruppe von Antibiotika (auch Lysobactin-Antibiotika genannt). Diese sind Naturstoffe mit starker antibakterieller Wirkung.[1] Bisher wurden das Katanosin A und das Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.
Vorkommen Bearbeiten
Katanosine werden aus dem Fermentationsmedium von Mikroorganismen gewonnen. So wurde die biotechnologische Gewinnung aus Cytophaga[2] und aus dem Gram-negativen Bakterium Lysobacter sp.[3] in Japan und in den USA berichtet.
Struktur Bearbeiten
Katanosine sind Depsipeptide. Die Katanosine sind keine regulären Peptide des Primärstoffwechsels, vielmehr entstammen sie dem bakteriellen Sekundärstoffwechsel, der auch den Einbau ungewöhnlicher, nicht-proteinogener Aminosäuren erlaubt. So finden sich in den Katanosinen die nicht-ribosomalen Aminosäuren 3-Hydroxyleucin, 3-Hydroxyphenylalanin, 3-Hydroxyasparagin und allo-Threonin.
Alle Katanosine haben einen zyklischen Teil und einen linearen Schwanz. Der Ring wird durch eine Esterbindung geschlossen (es handelt sich also um zyklische Depsipeptide, genauer Acylcyclodepsipeptide).
Katanosin A und B unterscheiden sich an der Aminosäureposition 7. Der Nebenmetabolit Katanosin A trägt hier ein Valin, der Hauptmetabolit Katanosin B ein Isoleucin.
Biologische Wirkung Bearbeiten
Die Katanosine stören die bakterielle Zellwandbiosynthese. Sie sind hochpotent gegen gefürchtete Gram-positive Krankenhauskeime wie z. B. gegen Staphylokokken und Enterokokken. Wegen ihrer vielversprechenden Wirkung haben sich biologische und chemische Forschungsgruppen mit den Katanosin-Antibiotika beschäftigt. Das In-vitro-Wirkniveau der Katanosine ist mit dem von Vancomycin vergleichbar.
Chemische Synthese Bearbeiten
2007 wurden die beiden ersten Synthesen von Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.[4][5]
Quellen Bearbeiten
- ↑ D. P. Bonner, J. O’Sullivan, S. K. Tanaka, J. M. Clark, R. R. Whitney, J Antibiot. 1988, 41, 1745–1751, PMID 3209466
- ↑ J. O’Sullivan, J. E. McCullough, A. A. Tymiak, D. R. Kirsch, W. H. Trejo, P. A. Prinicipe, J. Antibiot. 1988, 41, 1740–1744, PMID 3209465
- ↑ J. I. Shoji, H. Hinoo, K. Matsumoto, T. Hattori, T. Yoshida, S. Matsuura, E. Kondo, J. Antibiot. 1988, 41, 713–718, PMID 3403364
- ↑ F. von Nussbaum, S. Anlauf, J. Benet-Buchholz, D. Häbich, J. Köbberling, L. Musza, J. Telser, H. Rübsamen-Waigmann, N. A. Brunner Angew. Chem. 2007, 119, 2085–2088; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2039–2042, PMID 17211904
- ↑ A. Guzman-Martinez, R. Lamer, M. S. VanNieuwenhze, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6017–6021, PMID 17432854