Ameisensäureisopropylester

chemische Verbindung
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Ameisensäureisopropylester (IUPAC : Isopropylmethanoat, auch Isopropylformiat) ist der Ester aus Isopropanol und Ameisensäure.

Strukturformel
Strukturformel von Ameisensäureisopropylester
Allgemeines
Name Ameisensäureisopropylester
Andere Namen
  • Propan-2-ylformiat (IUPAC)
  • Isopropylmethanoat
  • Isopropylformiat
  • Methansäureisopropylester
Summenformel C4H8O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1] mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 625-55-8
EG-Nummer 210-901-2
ECHA-InfoCard 100.009.911
PubChem 12257
Wikidata Q461068
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,884 g·cm−3(25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[2]

Siedepunkt

68 °C[1]

Dampfdruck

127 mmHg (25 °C)[2]

Brechungsindex

1,364–1,37 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335​‐​336
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

4300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

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Ameisensäureisopropylester kann aus Ameisensäure und Isopropanol durch Veresterung dargestellt werden.

 
Herstellung von Isopropylformiat durch Veresterung

Eigenschaften

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Isopropylformiat kann durch Reaktion mit Wasser in Umkehrung der Bildungsreaktion verseift, d. h. gespalten werden. Die Hydrolyse kann sowohl durch Säuren, als auch durch Basen katalysiert werden. Der Flammpunkt liegt bei −13,9 °C.[1] Die thermische Zersetzung von Isopropylformiat bei 310–335 °C liefert zunächst Propen und Ameisensäure, die dann weitere Zersetzungsprodukte bildet.[5]

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Ameisensäureisopropylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. August 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. a b c d e Datenblatt bei The Good Scents Company
  3. a b Eintrag zu Isopropylformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Isopropyl formate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. R. B. Anderson, H. H. Rowley: Kinetics of the thermal decomposition of n-propyl and isopropyl formates. In: J. Phys. Chem. Band 47, Nr. 6, 1943, S. 454–463, doi:10.1021/j150429a006.