Isoocten (Diisobutylen, Diisobuten) ist ein Isomerengemisch aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe (genauer der Alkene). Es ist isomer zu 1-Octen und stellt ein Stoffgemisch aus den beiden isomeren Formen 2,4,4-Trimethyl-1-penten und 2,4,4-Trimethyl-2-penten dar.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenIsoocten kann aus Isobutylen gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
Bearbeiten| Isooctene | |||||||||||||||||
| Name | Isoocten (Isomerengemisch) | 2,4,4-Trimethylpenten | 2,4,4-Trimethyl-1-penten | 2,4,4-Trimethyl-2-penten | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 11071-47-9 | 25167-70-8 | 107-39-1 | 107-40-4 | |||||||||||||
| PubChem | 7868 | 7869 | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H16 | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | −50 °C[2] | −106 °C[3] | −93 °C[4] | −106 °C[5] | |||||||||||||
| Siedepunkt | 118–125 °C[2] | 98–105 °C[3] | 101 °C[4] | 105 °C[5] | |||||||||||||
| Dichte | 0,73 g/cm3[2] | 0,72 g/cm3[3] | 0,72 g/cm3[4] | 0,72 g/cm3[5] | |||||||||||||
| Dampfdruck | 50 mbar (38 °C)[2] | 103 mbar (38 °C)[3] | 110 mbar (38 °C)[4] | 111 mbar (38 °C)[5] | |||||||||||||
| Löslichkeit | 1,8–2,6 mg/l (20 °C)[2] | 26 mg/l (22 °C)[3] | praktisch unlöslich[4] | –[5] | |||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 225‐304‐315‐411 | 225‐304‐411 | 225‐411 | 225‐304‐315‐319‐335‐411 | |||||||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||||||||
| ? | 210‐261‐273‐301+310 305+351+338‐331 |
210‐233‐240‐241‐242‐273 | 210‐261‐273‐301+310 305+351+338‐331 | ||||||||||||||
Verwendung
BearbeitenIsoocten wird als gaschromatographischer Standard, zur Herstellung von 2,4,4-Trimethyl-1-pentanol und 3,3-Dimethylbuten[6] und als Ausgangsstoff für die Oxosynthese von Nonanolen verwendet. Diese wiederum werden als Basisstoffe zur Herstellung von Weichmachern oder Tensiden verwendet.
Derivate
Bearbeiten- Diisobutylenoxid C8H16O, CAS-Nummer: 63919-00-6
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Isoocten bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Patentanmeldung WO2006115648A2: Diisobutylene process. Angemeldet am 20. März 2006, veröffentlicht am 2. November 2006, Anmelder: Lyondell Chemical Tech LP, Erfinder: Thomas S. Zak.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Isoocten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,4,4-Trimethylpenten, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-1-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-2-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Christoph Janiak, Hans-Jürgen Meyer, Dietrich Gudat, Ralf Alsfasser: Riedel Moderne Anorganische Chemie. 4. Auflage. Walter de Gruyter., Berlin/Boston, ISBN 978-3-11-024900-2, S. 822.