Imidazol-Alkaloide sind eine Gruppe von Alkaloiden, deren Grundstruktur das Ringsystem Imidazol enthält.[1]
Vorkommen
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In der Natur kommen sie sowohl als sekundäre Pflanzenstoffe als auch als in Meeresorganismen als Nebenprodukt des Histidinstoffwechsels vor. Ein bekanntes Imidazolalkaloid ist das Pilocarpin, das in Paraguay-Jaborandiblättern vorkommt.
Aus den Samen der Gartenkresse (Lepidium sativum) etwa lassen sich verschieden monomere Imidazolalkaloide wie Semilepidinosid A und Semilepidinosid B sowie dimere Formen wie die Lepidine B, C, D, E und F isolieren.[2] Im Schwamm Leucetta chagosensis konnten verschiedene Imidazolalkaloide wie 2-Desoxy-2-aminokealiichinon und Naamin C nachgewiesen werden.[3] Aus dem Seestern Dermasterias imbricata wurde Imbricatin isoliert, während Martensin A aus der Rotalge Martensia fragilis isoliert wurde. Der Meeresschwamm Pseudaxinyssa enthält Odilin.[1]
Die Maca-Pflanze enthält relevante Mengen an Lepidilin.
Vertreter
BearbeitenEin bekanntes Imidazol-Alkaloid ist das Pilocarpin. Zu den weiteren Vertretern zählen u. a. Cynodin, Cynometrin und Odilin.[1]
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(+)-Pilocarpin -
Cynodin -
Cynometrin -
Odilin
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Webseiten
Bearbeiten- Imidazolalkaloide. In: Lexikon der Biochemie, bei spektrum.de. Abgerufen am 29. September 2019.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Imidazol-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2020.
- ↑ Ulrich H. Maier, Heidrun Gundlach, Meinhart H. Zenk: Seven imidazole alkaloids from Lepidium sativum. In: Phytochemistry. 49, 1998, S. 1791–1795, doi:10.1016/S0031-9422(98)00275-1.
- ↑ Xiong Fu, John R. Barnes, Trang Do, Francis J. Schmitz: New Imidazole Alkaloids from the Sponge Leucetta chagosensis. In: Journal of Natural Products. 60, 1997, S. 497–498, doi:10.1021/np960694i.