Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester

chemische Verbindung

Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester, kurz HPN ist eine chemische Verbindung und ein Ester der Hydroxypivalinsäure. Bekannt geworden ist die Substanz durch einen Vorfall am 22. Juni 2009 bei der BASF in Ludwigshafen, bei dem etwa zehn Tonnen HPN in den Rhein geflossen sind.[2]

Strukturformel
Strukturformel von HPN
Allgemeines
Name Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester
Andere Namen
  • 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionat
  • Hydroxypivalylhydroxypivalat
  • HPN
Summenformel C10H20O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1115-20-4
EG-Nummer 214-222-2
ECHA-InfoCard 100.012.930
PubChem 14218
ChemSpider 13582
Wikidata Q1640433
Eigenschaften
Molare Masse 204,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,01 g·cm−3 (60 °C)[1]

Schmelzpunkt

46–50 °C[1]

Siedepunkt

292 °C[1]

Dampfdruck

3 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (270 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Neopentylglycol aus Hydroxypivalinaldehyd an.[3] Eine Möglichkeit, HPN als Hauptprodukt herzustellen, ist die Claisen-Tiščenko-Reaktion von Hydroxypivalinaldehyd unter basischer Katalyse. Als Katalysatoren sind Calciumhydroxid oder Calciumoxid geeignet.[4]

Eigenschaften

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Die Verbindung ist thermisch instabil, ab etwa 150 °C beginnt ihre Zersetzung.[5] Bei höheren Temperaturen ist sie brennbar, der Flammpunkt liegt bei 161 °C.[1]

Verwendung

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Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyestern, Lacken oder Weichmachern.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Zehn Tonnen einer Chemikalie laufen in Rhein. In: Spiegel online, abgerufen am 22. Juni 2009.
  3. Patentanmeldung DE10317545A1: Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol und Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester. Angemeldet am 16. April 2003, veröffentlicht am 4. November 2004, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Alexander Wartini, Matthias Dernbach, Steffen Maas, Johann-Peter Melder, Andreas Klein, Joachim Simon.
  4. a b Patent EP0763517B1: Verfahren zur Herstellung von Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester. Angemeldet am 10. September 1996, veröffentlicht am 8. Dezember 1999, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Arnold Wittwer, Manfred Sauerwald.
  5. Patentanmeldung DE19733903A1: Verfahren zur Gewinnung von Hydroxxpivalinsäureneopentylglykolester (HPN). Angemeldet am 5. August 1997, veröffentlicht am 11. Februar 1999, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Heinz Auer, Siegfried Krüger, Stephan Scholl, Theodor Weber, Johann-Peter Melder.