Hydroxybenzaldehyde

Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet

Die Hydroxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O2. Sie sind hauptsächlich als Derivate des Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd ist unter seinem Trivialnamen Salicylaldehyd bekannt.

Vertreter

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Hydroxybenzaldehyde
Name 2-Hydroxybenzaldehyd 3-Hydroxybenzaldehyd 4-Hydroxybenzaldehyd
Andere Namen o-Hydroxybenzaldehyd,
2-Formylphenol,
Salicylaldehyd
m-Hydroxybenzaldehyd,
3-Formylphenol
 
p-Hydroxybenzaldehyd,
4-Formylphenol
 
Strukturformel      
CAS-Nummer 90-02-8 100-83-4 123-08-0
PubChem 6998 101 126
FL-Nummer 05.055 - 05.047
Summenformel C7H6O2
Molare Masse 122,13 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt −7 °C[1] 104 °C[2] 116–117 °C[2]
Siedepunkt 197 °C[1][2] 240 °C[2]
pKs-Wert[2] 6,79 8,00 7,66
GHS-
Kennzeichnung
   
Achtung[1]
 
Achtung[3]
   
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 302​‐​411 315​‐​319 318​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
332+313​‐​337+313
261​‐​271​‐​280​‐​304+340+312
305+351+338​‐​403+233

Eigenschaften

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Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber dem Phenol (9,99[2]) deutlich niedrigere pKs-Werte; die elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht die Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Salicylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Datenblatt 3-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
  4. Datenblatt 4-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).