Hexaiodbenzol (C6I6) ist eine aromatische Verbindung. Das Molekül ist wie das Benzol aufgebaut, nur dass alle Wasserstoff-Atome durch Iod-Atome ersetzt wurden.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hexaiodbenzol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Periodbenzol | |||||||||||||||
| Summenformel | C6I6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orange Nadeln[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 833,49 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in N-Methyl-2-pyrrolidon[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Verbindung wurde zuerst durch Iodierung von Benzoesäure in Gegenwart von heißer rauchender Schwefelsäure dargestellt.[3] Die Darstellung erfolgt ansonsten aus Benzol mit Periodsäure und Kaliumiodid durch Rühren in Schwefelsäure bei 0 °C und anschließendem Erhitzen auf 100 °C mit einer Ausbeute von rund 73 %.[1] Das Ergebnis eines früheren Syntheseversuchs von Levitt und Iglesias[4] mit dem gleichen Reagenz identifizierte Mattern als 1,2,4,5-Tetraiodbenzol mit einem Schmelzpunkt bei 249–252 °C.[1]
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
BearbeitenHexaiodbenzol bildet orange Nadeln und ist in Wasser praktisch unlöslich.[1] Es ist eher mäßig löslich in N-Methyl-2-pyrrolidon und Dimethylsulfoxid.[1] Es schmilzt bei 430 °C, wobei schon ab 370 °C eine gewisse Zersetzung mit einer Abspaltung von I2 zu beobachten ist.[1]
Kristallographische Eigenschaften
BearbeitenDie Struktur des Hexaiodbenzols wurde durch Röntgenstrukturanalyse aufgeklärt. Die Kristalle sind monoklin pseudohexagonal, Raumgruppe P21/c, wonach hier die C6I6-Einheit zentralsymmetrisch ist. Das Kohlenstoffgerüst ist ein regelmäßiges ebenes Sechseck mit einem mittleren C–C-Abstand von 141 ± 5 pm. Die Iod-Atome liegen in unmittelbarer Nähe zu dieser Ebene, sie zeigen kleine Verschiebungen (ca. 4 pm) abwechselnd oberhalb und unterhalb der mittleren Ebene des Ringes. Der mittlere intramolekulare I–I-Abstand beträgt 350,7 ± 0,3 pm. Der kürzeste intermolekulare Abstand ist ähnlich (376 pm), und überraschend kurz im Vergleich mit dem doppelten Van-der-Waals-Radius (430 pm). Der C–I-Abstand beträgt 209,3 ± 3,7 pm.[5]
Auch unter hohem Druck bis 9,7 GPa bleiben die Kristall- und Molekülstrukturen erhalten.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Daniell Lewis Mattern: Periodination of Benzene with Periodate/Iodide, in: J. Org. Chem., 1983, 48 (24), S. 4772–4773 (doi:10.1021/jo00172a063; PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Erwin Rupp: Ueber die perhalogenirten Phtalsäuren und das Hexajodbenzol, in: Chem. Ber., 1896, 29, S. 1625–1634 (doi:10.1002/cber.18960290293).
- ↑ L. S. Levitt, R. Iglesias: The Periodination Reaction: Fast One-Step Synthesis of C6I6 from C6H6, in: J. Org. Chem., 1982, 47 (24), S. 4770–4770 (doi:10.1021/jo00145a032).
- ↑ Rosemary J. Steer, S. F. Watkins, P. Woodward: Crystal and Molecular Structure of Hexaiodobenzene, in: J. Chem. Soc. C, 1970, S. 403–408 (doi:10.1039/J39700000403).
- ↑ Nakayama, Atsuko; Fujihisa, Hiroshi; Aoki, Katsutoshi; Carlón, Raquel Pérez: Structural Study of Hexaiodobenzene up to 9.7 GPa, in: Physical Review B (Condensed Matter and Materials Physics), 2000, 62 (13), S. 8759–8765 (doi:10.1103/PhysRevB.62.8759).
Literatur
Bearbeiten- T. A. Babushkina, T. L. Khotsyanova G. K. Semin: Crystal Structure of Hexabromo- and Hexaiodobenzene and the NQR Spectra of Br79 and I127 in these Compounds, in: Journal of Structural Chemistry, 1965, 6 (2), S. 285–286 (doi:10.1007/BF00745958) (übersetzt aus: Zhurnal Strukturnoi Khimii, Vol. 6, No. 2, S. 307–308, March–April, 1965).
- Masako Suzuki: Vibrational Spectra of Hexabromobenzene and Hexaiodobenzene, in: Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, 1977, 33 (10), S. 921–927 (doi:10.1016/0584-8539(77)80092-5).
- D. J. Sagl, J. C. Martin: The Stable Singlet Ground State Dication of Hexaiodobenzene: Possibly a σ-Delocalized Dication, in: J. Am. Chem. Soc., 1988, 110 (17), S. 5827–5833 (doi:10.1021/ja00225a038).
- S. Ghosh, C. M. Reddy, G. R. Desiraju: Hexaiodobenzene: a redetermination at 100 K, in: Acta Crystallographica, Section E, Structure Reports Online, 2007, 63 (2), o910–o911 (doi:10.1107/S1600536807002279).