Gracillin ist ein Glycosid, genauer ein Spirostanol-Saponin, das unter anderem in vielen Pflanzen der Gattungen Dioscorea, Paris und Costacea gefunden werden kann, so zum Beispiel in Tamus communis.

Strukturformel
Gracillin
Allgemeines
Name Gracillin
Summenformel C45H7O17
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19083-00-2
PubChem 159861
Wikidata Q1541130
Eigenschaften
Molare Masse 885,0 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Als Aglycon fungiert das Steroid Diosgenin, an das drei Zuckerreste angelagert sind: als erster Rest eine β-D-Glucopyranose, an deren 2′-OH eine α-L-Rhamnopyranose substituiert ist und am 3′-OH eine weitere β-D-Glucopyranose.

Quellen Bearbeiten

  • R. Aquino et al.: „Dioscin and Gracillin from Tamus communis“, In: Journal of Natural Products, 48 (3), 502 (1985)
  • Chuan Chun Zou et al.: „The synthesis of gracillin and dioscin: two typical representatives of spirostanol glycosides“, In: Carbohydrate Research 338 (8), 721–727 (2003)
  • K. Hu, X. Yao: „The cytotoxicity of methyl protoneogracillin (NSC-698793) and gracillin (NSC-698787), two steroidal saponins from the rhizomes of Dioscorea collettii var. hypoglauca, against human cancer cells in vitro“, In: Phytotherapy Research 17 (6), 620–626 (2003)

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.