Norbolethon

Arzneistoff
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Norbolethon, auch Norboleton (INN) ist ein anaboles Steroid, welches erstmals in den 1960er Jahren in den Wyeth Laboratories in Philadelphia synthetisiert wurde, jedoch nie bis zur Marktreife gelangte.

Strukturformel
Struktur von Norbolethon
Allgemeines
Freiname Norboleton
Andere Namen

13β-Ethyl-17β-hydroxy-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-3-on

Summenformel C21H32O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 66255
ChemSpider 59638
Wikidata Q410981
Eigenschaften
Molare Masse 316,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

170 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​360FD
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten

> 5010 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Da Norbolethon lange Zeit relativ unbekannt und nie im Handel erhältlich war, wurde bei den im Leistungssport durchgeführten Dopingtests nicht auf Vorhandensein der Substanz getestet. Die Verwendung der stark anabolen Substanz im Leistungssport bot daher lange Zeit Möglichkeiten der Leistungssteigerung, ohne in Dopingtests aufzufallen. Don Catlin, Direktor des Olympic Analytical Laboratory in Los Angeles in der UCLA, wies 2002 Norbolethon in einer Dopingprobe der Bahnradsportlerin Tammy Thomas nach, nachdem er in einem ersten Versuch trotz auffälligen Blutbildes keine unerlaubten Substanzen finden konnte. Es wird vermutet, dass Norbolethon heute in Labors in China oder Europa hergestellt wird.

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. K. Hiraga: Syntheses of Racemic and Optically Active 13β-Ethylgonanes. In: Chem. Pharm. Bull., 13, 1965, S. 1289–1294, doi:10.1248/cpb.13.1289, jstage.jst.go.jp (PDF; 719 kB).
  2. a b Datenblatt NORBOLETHONE (13BETA,17ALPHA-DIETHYL-GONAN-4-ENE-17BETA-OL-3-ONE) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).
  3. Eintrag zu Norbolethone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)