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Gamma-Linolensäure (18:3), in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die Gamma-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomogammalinolensäure und der Arachidonsäure[3] und somit Grundstoff zur Erzeugung sowohl der weniger inflammatorischen Serie-1 wie auch der stärker inflammatorischen Serie-2 Eicosanoide.

Strukturformel
GLAnumbering.png
Allgemeines
Name Gamma-Linolensäure
Andere Namen
  • (6Z,9Z,12Z)-Octadeca-6,9,12-triensäure (IUPAC)
  • Gamolensäure
  • 18:3 (ω−6) (Lipidname)
Summenformel C18H30O2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 506-26-3
EG-Nummer 624-740-4
ECHA-InfoCard 100.107.263
PubChem 5280933
DrugBank DB13854
Wikidata Q415885
Eigenschaften
Molare Masse 278,44 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−11 °C[2]

Siedepunkt

230–232 °C (1,3 hPa)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Einnahme von Gamma-Linolensäure (zum Beispiel aus Borretschöl, Nachtkerzenöl oder Hanföl) kann entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflussen. Zudem ist Gamma-Linolensäure essentiell für das Gehirn, insbesondere für die Nervenreizleitung[4] und senkt den Blutdruck.[5]

Inhaltsverzeichnis

VorkommenBearbeiten

Folgende Lebensmittel sind gute Quellen von Gamma-Linolensäure:

  • Borretschöl (ca. 20 %)
  • Nachtkerzenöl (ca. 10 %)
  • Hanföl (ca. 3 %)

NachweisBearbeiten

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[6]

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Datenblatt γ-Linolenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2019 (PDF).
  2. a b c d Datenblatt Linolenic acid bei Acros, abgerufen am 12. Februar 2019.
  3. X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).
  4. T. Coste, M. Pierlovisi, J. Leonardi, D. Dufayet, A. Gerbi, H. Lafont, P. Vague, D. Raccah: Beneficial effects of gamma linolenic acid supplementation on nerve conduction velocity, Na+, K+ ATPase activity, and membrane fatty acid composition in sciatic nerve of diabetic rats. In: J. Nutr. Biochem. 10(7), 1999, S. 411–420, PMID 15539317.
  5. M. M. Engler, M. B. Engler, S. K. Erickson, S. M. Paul: Dietary gamma-linolenic acid lowers blood pressure and alters aortic reactivity and cholesterol metabolism in hypertension. In: J. Hypertens., 10(10), 1992, S. 1197–1204, PMID 1335001.
  6. B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25, 1987, S. 302–306