Dutt-Wormall-Reaktion
Die Dutt-Wormall-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche 1921 von Pavitra Kumar Dutt, Hugh Robinson Whitehead und Arthur Wormall veröffentlicht wurde.[1] Diese Reaktion beschreibt die Synthese von aromatischen Aziden.[2]
Übersichtsreaktion Bearbeiten
Bei der Dutt-Wormall-Reaktion wird in mehreren Reaktionsschritten aus einem Diazoniumsalz ein aromatisches Azid hergestellt:[2][3]
Reaktionsmechanismus Bearbeiten
Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus wird zunächst das Kation des Diazoniumsalzes 1 durch ein Sulfonamid 2 angegriffen. Nach der Abspaltung eines Protons bildet sich das aromatische Diazoaminosulfinat 3. Die Hydrolyse durch ein Hydroxidion und anschließende Abspaltung von Sulfonsäure führt zum Azid 4:[3]
Anwendung Bearbeiten
Diese Reaktion wird zur Herstellung von aromatischen Aziden verwendet.[3]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Pavitra Kumar Dutt, Hugh Robinson Whitehead, Arthur Wormall: CCXLI.—The action of diazo-salts on aromatic sulphonamides. Part I. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 119, Nr. 0, 1921, S. 2088–2094, doi:10.1039/CT9211902088.
- ↑ a b Namboothiri, I. (Irishi): Organic syntheses based on name reactions : a practical guide to 750 transformations. 3rd ed Auflage. Elsevier, Amsterdam 2012, ISBN 978-0-08-096631-1, S. 134.
- ↑ a b c Wang, Zerong (Daniel Zerong): Comprehensive organic name reactions and reagents. John Wiley, Hoboken, N.J. 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 946–948.