Dithioerythrit

chemische Verbindung
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1,4-Dithioerythrit oder Dithioerythritol (DTE) ist eine chemische Verbindung, die sich von dem Zuckeralkohol Erythrit durch Ersatz der Sauerstoffatome in den endständigen Hydroxygruppen durch Schwefelatome ableitet. Der Dithioerythrit ist das Diastereomer von Dithiothreitol (DTT) und ist – wie auch Erythrit – stereochemisch gesehen eine meso-Verbindung. DTE ist ein gutes Reduktionsmittel und spaltet ebenfalls wie DTT Disulfidbrücken in Proteinen, weshalb es unter anderem bei der SDS-PAGE im Probenpuffer verwendet wird.

Strukturformel
Struktur von Dithioerythrit
Allgemeines
Name Dithioerythrit
Andere Namen
  • 1,4-Dithioerythrit
  • Dithioerythritol
  • DTE
  • erythro-1,4-Dimercapto-2,3-butandiol
  • (2R,3S)-1,4-Bis(sulfanyl)butane-2,3-diol
  • (2R*,3S*)-1,4-Bis(sulfanyl)butane-2,3-diol
  • Clelands Reagenz (auch für DTT benutzt)
Summenformel C4H10O2S2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 229-998-8
ECHA-InfoCard 100.027.271
PubChem 439352
DrugBank DB01692
Wikidata Q412701
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 40–43 °C (DL-threo-Form)[1]
  • 50–52 °C (L-threo-Form)[1]
  • 82–83 °C (erythro-Form)[1]
Löslichkeit

gut in Wasser (1500 g·l−1, 20 °C, DL-threo-Form)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318
P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 1,4-Dimercapto-2,3-butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2022. (JavaScript erforderlich)