Hauptmenü öffnen
Beispiel: Der Arzneistoff
Ibuprofen besteht zu je 50 %
aus dem Eutomer und dem Distomer
Eutomer von Ibuprofen
Eutomer = (S)-(+)-Ibuprofen
Dexibuprofen
Distomer von Ibuprofen
Distomer = (R)-(–)-Ibuprofen

Das Distomer ist ein Begriff aus der medizinischen Chemie und bezeichnet das in Bezug einer gewünschten biologischen Wirkung inaktivere Enantiomer eines chiralen Wirkstoffs.[1] Demgegenüber wird das bezüglich der gewünschten biologischen Wirkung aktivere Enantiomer Eutomer genannt.[2] Diese Bezeichnungen wurden nach einem Vorschlag von Everhardus J. Ariens eingeführt, der zugleich die Entwicklung enantiomerenreiner Arzneistoffe zur Reduktion von Arzneimittelnebenwirkungen forderte.[3] Da das Distomer in Bezug auf andere als der gewünschten biologischen Wirkung aktiver sein kann als das korrespondierende Eutomer, sind sie oft für Nebenwirkungen der aus einem Eutomer-Distomer bestehenden racemischen Arzneistoffe verantwortlich.

Der Quotient aus der Wirkstärke des Eutomers und des Distomers eines Arzneistoffes ist das eudismische Verhältnis, der dekadische Logarithmus der eudismische Index.[4]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. C. G. Wermuth, C. R. Ganellin, P. Lindber, L. A. Mitscher: Glossary of terms used in medicinal chemistry (IUPAC Recommendations 1998). In: Pure Appl. Chem. Band 70, 1998, S. 1129–1143.
  2. Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1998, ISBN 3-8047-1485-4, S. 80–82.
  3. E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur. J. Clin. Pharmacol. Band 26, Nr. 6, 1984, S. 663–668, PMID 6092093.
  4. Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Studium, 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 404.