Diskussion:Quartäre Ammoniumverbindungen

Struktur, Tenside

1. Die dargestellte Struktur stellt m.E. eine lineare Alkylammoniumverbindung dar, welche nur eine Untergruppe der quartären Ammoniumverbindungen ist, korrekter ist wohl Quartäre Ammoniumverbindungen sind organische Ammoniumverbindungen mit quartären Stickstoff-Atomen. Es handelt sich dabei um Salze des Typs NR4+X-, bei denen alle vier Wasserstoff-Atome durch organische Reste ersetzt sind.
2. Keinesfalls kann pauschal gesagt werden, daß QAV's zu den Tensiden gehören. Korrekt ist, daß QAV's mit mindestens einer langen Alkylkette grenzflächenaktive Eigenschaften besitzen und daher als Kationen-Tensid zum Einsatz kommen.

--YourEyesOnly ^schreibstdu 14:37, 8. Aug 2006 (CEST)

Hallo YourEyesOnly. Du hast bestimmt recht mit deinen Einwänden. Der Artikel in der jetzigen Form ist ja auch noch nicht viel mehr als ein Entwurf, bei dem Mitarbeit sehr erwünscht ist. Da darfst also deine vorgeschlagenen Änderungen gerne vornehmen. Vielen Dank! --Leyo 16:46, 8. Aug 2006 (CEST)

Hallo Leyo, ich hatte es gelesen. Der Hinweis von mir sollte auch kein Meckern sein, sondern nur ein freundlicher Hinweis auf eine, meiner Meinung nach, falsche Definition der QAV. Ich würde Dir gerne beim Artikel helfen, muß aber erstmal noch meine ^{klickstdu hier:}Baustelle beenden. Falls es Dir mit dem Veröffentlichen des Artikels nicht eilt, dann verschiebe ihn doch in Deinen Benutzer-Raum, dort liesse sich dann auch ungezwungener und ausführlicher an den Formulierungen feilen. Viele Grüße, --YourEyesOnly ^schreibstdu 06:10, 10. Aug 2006 (CEST)

quartär vs. quaternär

Könnte mal bitte ein Etymologiebewanderter erklären, warum "quaternär" eine fälschliche Bezeichnung sein soll?! Die Bezeichnung leitet sich schließlich von "quaternarius" ab, wie der Artikel verlauten lässt. In der Chemie ist "quaternär" jedenfalls ein sehr geläufiger und auch in der (korrekturgelesenen) Fachliteratur oft anzutreffender Begriff. --Dschanz ^→ Bla  14:29, 28. Sep. 2007 (CEST)

Im RÖMPP steht „quartäre Ammonium-Verbindungen (auch fälschlicherweise quaternäre Ammonium-Verbindungen oder kurz Quats genannt, vgl. quaternäre Verbindungen) …“. Eine quaternäre Verbindung ist eine Verbindung, welche aus vier Elementen besteht. Eine quartäre Verbindung besitzt ein vierfach gebundenes Zentralatom. Diese beiden Begriffe werden im englischen und französischen Sprachraum jedoch nicht unterschieden, beide werden mit „quaternary“ resp. „quaternaire“ übersetzt. Unter dem Stichwort „Quaternäre Verbindungen“ steht im RÖMPP unter anderem: „Fälschlicherweise werden als quaternäre Verbindungen gelegentlich auch durch Quaternisierung gebildete organische Verbindungen mit quartärem Zentralion verstanden, z.B. quartäre Ammonium-Verbindungen.“ --Leyo 15:55, 28. Sep. 2007 (CEST)

Nach dieser Definition müsste z.B. Alanin (Summenformel C₃H₇NO₂) eine quaternäre Verbindung sein, da es ja aus vier Elementen besteht. Das gleiche würde für das mit dem Alanin ja ach so eng verwandte ;-) 4-Methoxybenzylbromid oder auch für Natriumhydrogensulfat gelten. Im WP-Jargon gesprochen: solche Verbindungen gehören alle in eine gemeinsame Kategorie, weil sie so wahnsinnig viel gemeinsam haben. Sorry, Leyo, du hast ja nur zitiert, aber so einen Quatsch habe ich selten gehört. Entweder, die meinen das irgendwie anders, oder da hat sich im Römpp ein Fehler eingeschlichen. Ich könnte mir evtl. vorstellen, dass mit dieser Definition von "quaternär" vielleicht Enzyme gemeint sind, die aus 4 Untereinheiten bestehen, so dass das Wort "Elemente" hier eher als "Bausteine" zu verstehen ist. Es macht eigentlich auch keinen Sinn, bei der erschöpfenden Alkylierung von Aminen von "Quaternisierung" zu sprechen und dann zu sagen, dass die Bezeichnung "quaternär" für das, was rauskommt, falsch sei.

Die andere Definition (Eine quartäre Verbindung besitzt ein vierfach gebundenes Zentralatom) mutet auch ein wenig unausgegoren an, wenn man bedenkt, dass Methan oder Formaldehyd auch vierfach gebundene Zentralatome haben. Was soll daran quartär sein? Stammt das auch so aus dem Römpp?

*kopfschüttel* Gruß, --Dschanz ^→ Bla  17:31, 28. Sep. 2007 (CEST)

Du magst ja Recht haben. Weil ich kein Organiker bin, habe ich mich (zu stark?) auf die Römpp-Artikel verlassen. Du hast ja an der Uni sicher auch Zugriff auf RÖMPP Online (Login links oben). Schau dir doch die Artikel „Quaternäre Verbindungen“, „quartäre Ammonium-Verbindungen“, „Quaternär“ und „Quartär“ an. Falls RÖMPP falsch liegen sollte, müsste der Artikel natürlich entsprechend korrigiert (und Thieme benachrichtigt) werden. --Leyo 17:53, 28. Sep. 2007 (CEST)

Noch was: Du hast den ganzen Abschnitt „Nomenklatur“ entfernt. Deinen Argumenten kann ich zustimmen, finde aber die in der Literatur verwendeten (Trivial)namen der verschiedenen Kettenlängen und deren Gemische ziemlich unübersichtlich, so dass eine kleine Hilfestellung im Artikel für die OMA doch ganz nützlich sein könnte. Vielleicht reicht auch ein Satz und der Link auf Alkylgruppe. --Leyo 18:01, 28. Sep. 2007 (CEST)

Hinweis auf Trivialbenennung eingefügt. Leider haben wir keinen Zugriff (mehr) auf den online-Römpp. Die Bibliothek hat beschlossen zu sparen :-( Gruß, --Dschanz ^→ Bla  20:01, 28. Sep. 2007 (CEST)

Vielen Dank für den Anbringen des Hinweises! Schade, dass eure Bibliothek so sparen muss. Wegen URV kann ich hier die gesamten RÖMPP-Artikel ja wohl nicht posten. Falls es dich interessiert, könnte ich dir diese jedoch mailen. --Leyo 02:02, 29. Sep. 2007 (CEST)

In der deutschen Sprache werden mit „Quaternär“ Verbindungen/Legierungen aus vier verschiedenen Elementen bezeichnet. Daher ist quaternäre Ammonium-Verbindungen eine unpassende Bezeichnung. In der engl. Sprache gibt es die Begriffstrennung zwischen quaternär und quartär nicht. "Quaternisierung" von Aminen ist mir aus deutschsprachigen Chemiebüchern unbekannt. Sie stammen vermutlich aus Übersetzungen engl. Literatur. Grüsse, -- Roland.chem 10:08, 29. Sep. 2007 (CEST)

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Nochmals neuer Ansatz: Der Begriff "quaternäre Ammoniumsalze" ist keineswegs falsch sondern historisch und sprachlich neben "quartäre" genauso berechtigt. Hofmann selbst hat bei der Entdeckung noch eine ältere Nomenklatur verwendet und für primäre, sekundäre, tertiäre Amine die Begriffe "Amid-", "Imid-", und "Nitrilbasen" verwendet. Die neuen Salze wurden dagegen als "Ammoniumbasen" zugehörig betrachtet und stehen nicht in einer Linie mit den Aminen. Die Römpp-Autoren machen die Überlegung, aus der Reihe "primäre, sekundäre, tertiäre Amine" ein "quartäres Ammonium" abzuleiten, aber die logisch Reihe würde ein "quartäres Amin" ergeben, was nicht existiert. Die Ammoniumsalze sind qualitativ verschieden und dürfen auch anders benannt werden. Der Begriff "quaternär" als "aus 4 Elementen/Komponenten bestehend" ist durchaus zutreffend für diese Salze, weil sie 4 Kohlenstoffreste am Stickstoff tragen.

In der Literatur des späten 19. und früheren 20. Jhdts. findet man sowohl "quartäre Ammoniumsalze" als auch "quaternäre". Letzterer Begriff lehnt sich an den Vorgang der "Quaternisierung" an, der selbst von solchen Autoren verwendet wurde, die "quartäre Ammoniumsalze" verwendeten. Die "Quaternisierung" ist also sehr wohl ein etablierter Begriff und erklärt die Benennung quaternärer Ammoniumsalze als Produkte der Quaternisierung. (Kein Mensch sagt "quartärisierung" des Amins/Phosphins).

• Beispiel, alt: "Man bezeichnet diese besonders stark basischen Verbindungen, aus denen durch Austausch des Hydroxylwasserstoffatoms gegen Säurereste Salze entstehen, als quaternäre Ammoniumbasen." (S. 228 in "Lehrbuch der Organischen Chemie, V. Meyer, P. Jacobson, 1. Band, Leipzig 1893.

• Beispiel, neu: "Die letzte Stufe der N-Alkylierung von Aminen führt zum Tetraalkylammonium-Salz. Man bezeichnet diesen Schritt als Quaternisierung oder erschöpfende Alkylierung. Die erschöpfende Methylierung wird durch Reaktion mit überschüssigem Methyliodid erzielt..." (S. 389 aus Breitmaier, Jung, "Organische Chemie", 6. Aufl. 2009). Dort wird "Quaternisierung" übrigens auch für Pyridine etc. benutzt. Ansonsten sprechen die Autoren von quartären Ammoniumsalzen.

Da aktuell die Tendenz in Richtung "quartäre Ammoniumverbindung" geht - obwohl das wie oben erläutert durchaus keine direkte Logik ist, wird wohl der Begriff "Quaternisierung" oft unter den Tisch gewischt, der aber eindeutig weit verbreitet war und nützlich ist. Insofern gewinnt man nichts mit quartärem Ammonium (Amin und Ammonium sind verschiedenen Funktionalitäten), aber verliert den Begriff der Quaternisierung.Elhacat (Diskussion) 14:51, 6. Jul. 2020 (CEST)

Nomenklatur

"Neben der offiziellen IUPAC-Nomenklatur werden für die Bezeichnung quartärer Ammoniumverbindungen, besonders mit langen Alkylketten, häufig die Trivialbezeichnungen der Alkylgruppen verwendet." Wie soll das gemeint sein? Ich kann die Ammoniumverbindung mit der Trivialbezeichnung der Alkylgruppe(link ist jedoch auf systematische Namen) benennen, ohne irgendeinen Anhang? Oder ist damit sowas wie Tetrabutylammoniumbromid gemeint?86.33.217.114 20:17, 15. Sep. 2010 (CEST)

Siehe Spalte Trivialname in der Tabelle.

Ein Beispiel Cetyltrimethylammoniumbromid. --Leyo 21:56, 15. Sep. 2010 (CEST)

Eigenschaften

"Sie sind schwer schmelzbar und zerfallen beim Erhitzen in das tertiäre Amin und das Alkylhalogenid." Das kann man so nicht sagen, da das Anion nicht zwangsläufig ein Halogenidion sein muss. Im nächsten Absatz wird genau dies mit dem Tetramethylammoniumhydroxid gezeigt. Der Artikel bezieht sich ja allgemein auf quartäre Ammoniumverbindungen. --Kljosc (Diskussion) 10:59, 20. Dez. 2012 (CET)

Sei mutig. --Leyo 11:07, 20. Dez. 2012 (CET)

Azanium

Ein Ammonium-Ion heißt nach IUPAC auch Azanium-Ion. Das sollte man hier noch irgendwo erwähnen, wie auch im Artikel Ammonium. --Assistent (Diskussion) 10:50, 16. Aug. 2013 (CEST)

Gute Idee. Magst du das selbst übernehmen? --Leyo 10:52, 16. Aug. 2013 (CEST)

Wenn ich PubChem als Quelle nehmen darf. --Assistent (Diskussion) 10:53, 16. Aug. 2013 (CEST)

Da ist bestimmt etwas dabei. --Leyo 11:01, 16. Aug. 2013 (CEST)

Bei Google Books findet sich online G. J. Leigh (Hrsg.): Principles of chemical nomenclature. A guide to IUPAC recommendations. The Royal Society of Chemistry, Cambridge 2011, S. 46: The names ammonium NH₄⁺ and oxonium for H₃O⁺ are still acceptable, together with the systematic azanium and oxidanium, because they are hallowed by long usage. Oxidanium ist übrigens im Artikel Oxonium erwähnt. --Assistent (Diskussion) 12:08, 16. Aug. 2013 (CEST)

Ich habe nun Azanium hier und bei Ammonium eingefügt, dazu noch eine Weiterleitung von Azanium dorthin erstellt sowie eine von Oxidanium auf Oxonium. --Assistent (Diskussion) 17:46, 16. Aug. 2013 (CEST)

Biologische Bedeutung

Unter der o.a. und der folgenden Überschrift (Natürliches Vorkommen) steht einiges, was mich verwirrt hat: a) "QAV reichern sich in Zellmembranen lebender Organismen an und können so die Funktion der Zellmembran beeinträchtigen. Dank dieser Wirkung können insbesondere die kationischen Tenside auch als Desinfektionsmittel eingesetzt werden." Was hat die Funktion der Zellmembran mit einer Desinfektions-Wirkung zu tun? b) "Cholin kommt als Substanz oder chemisch gebunden in zahlreichen Organismen vor. ..." Warum ist hier plötzlich von Cholin und Betain die Rede? Was haben die Stoffe mit den Quats zu tun? --Rl1 (Diskussion) 11:11, 12. Sep. 2017 (CEST)

Durch die Beschädigung der Zellmembran sterben die Mikroorganismen ab.

Gemeint ist hier offenbar die Zellmembran der Bakterien, deren Abtötung gleichbedeutend mit der Desinfektionswirkung ist. Ich hatte an die Zellmembran des Menschen gedacht, dessen Haut mit dem Desinfektionsmittel in Berührung kommt. Diese Zellmembranen können ja auch geschädigt werden; s. Common antiseptic ingredients de-energize cells and impair hormone response. Auch der Mensch ist ein "lebender Organismus". --Rl1 (Diskussion) 11:53, 12. Sep. 2017 (CEST)

Cholin und Betain sind quartäre Ammoniumverbindungen. --Leyo 11:25, 12. Sep. 2017 (CEST)

Danke, das war präzise Aufklärung; steht eigentlich auch in den Artikeln der beiden Stoffe. --Rl1 (Diskussion) 11:53, 12. Sep. 2017 (CEST)