Diskussion:Aldolkondensation

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Dieser Artikel könnte mit jenem Aldol-Reaktion abgeglichen und zusammengeführt werden.

Angeblicher Fehler Bearbeiten

Letzter Kommentar: vor 8 Jahren3 Kommentare3 Personen sind an der Diskussion beteiligt

Das hat eine IP so in den Artikel geschrieben:

Der Schritt 2 zu 4 stimmt so nicht. Das ist eine normale Keto-Enol-Umlagerung, die ohne Proton abläuft. Bitte jemand korrigieren, der weiss wie das geht. Und wo ist Molekül 3?

Grüße --Minihaa (Diskussion) 05:10, 9. Okt. 2015 (CEST)Beantworten

Antwort: Die Umwandlung von 2 in 3 ist keine Keto-Enal-Tautomerie, da irrt die IP. Die Umwandlung von 2 in 3 ist eine Eliminierung von Wasser. MfG --Jü (Diskussion) 21:01, 9. Okt. 2015 (CEST)Beantworten

@Jü, der IP-Nutzer meinte wohl das Bildchen File:Aldolkondensation Mechanismus-Säure-v4a.svg. Bei der Reaktion 2 <-> 4 sollte möglicherweise das Proton auf dem Pfeil als [H⁺] dargestellt werden, da es nicht addiert, sondern als Kat. wirken könnte. (Bei einer "intramolekularen Tautomerie" müsste das Proton einen langen Marsch vollbringen.) Die Protonierung 4 -> 5 finde ich auch eigentümlich: Ohne Protonierung könnte man vor der Wasserabspaltung alle beteiligten Atome "auf 6-Ring Positionen" anordnen, was das angebliche trans-Produkt plausibler machen würde. (Allgemein enthält das Reaktionsschema viele Details, die ich nicht mit meinen nicht gerade aktuellen OC-Büchern belegen kann.) mfg --Roland.chem (Diskussion) 19:16, 10. Okt. 2015 (CEST)Beantworten

Fehler in dem Rkt.-mechanismus (säurekatalisiert) Bearbeiten

Letzter Kommentar: vor 7 Jahren1 Kommentar1 Person ist an der Diskussion beteiligt

Herr Prof. Zipse (LMU-München) , sowie chemgapedia zeigen einen anderen Reaktionsmechanismus. Herr Prof. Zipse, sagt das:" Unter sauren Rkt.-bedingungen lässt sich das Aldoladditionsprodukt nur schwer greifen, da die Wassereliminierung nun rascher verläuft und somit in der Regel immer das Aldolkondensationsprodukt isoliert wird" Hendrik Zipse, 2014; 3 Auflage , ISBN: 978-3-8440-2849-2 (Shaker Verlag) Daraus ist zu schließen, das der hießige Abgebildete Reaktionsmechanismus falsch ist, da nr. 4 stabil ist und keine kondensationsreaktion bedingt. Es wird erst das Wasser abgespalten, welches ein instabiles Kation zur Folge hat, welches unter deprotonierung die Doppelbindung erzeugt. Hier unter säurekatalisierte dehydratation zu sehen: http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/keto_enol/aldoladdition_aehnliche_reaktionen.vlu.html

es grüßt

der Würzbär (nicht signierter Beitrag von 78.52.89.210 (Diskussion) 15:34, 8. Dez. 2016 (CET))Beantworten

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