Bromebrinsäure

chemische Verbindung
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Bromebrinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Ketocarbonsäuren und ein Anisol-Derivat.

Strukturformel
Strukturformel von Bromebrinsäure
Allgemeines
Freiname Bromebrinsäure[1]
Andere Namen
  • (E)-3-p-Anisoyl-3-bromacrylsäure (WHO)
  • (2E)-3-Brom-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-ensäure (IUPAC)
Summenformel C11H9BrO4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Natriumsalz)[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5358572
ChemSpider 4513696
Wikidata Q27277977
Eigenschaften
Molare Masse 285,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (Natriumsalz)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

245 mg·kg−1 (LD50Rattei.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften und Verwendung Bearbeiten

Bromebrinsäure wurde von tschechischen Wissenschaftlern synthetisiert und als Antitumormittel untersucht.[4] Ihr Natriumsalz, Natriumbromebrat, wurde unter dem Namen Cytembena auf den Markt gebracht.[5] Das Medikament ist ein Hydrolyse-Produkt von antineoplastisch aktiven Crotonolactonen.[2] Natriumbromebrat ist karzinogen für Ratten.[6]

Regulierung Bearbeiten

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 15. Mai 1998 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Natriumbromebrat (Cytembena) enthalten.[7]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. INN Recommended List 11, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober1971.
  2. a b c d e Stephen Frytak, Charles G. Moertel, Allan J. Schutt, David L. Ahmann, James V. Donadio, Richard M. Weinshilboum: A phase I study of cytembena. In: Cancer. Band 37, Nr. 3, 1976, S. 1248–1255, doi:10.1002/1097-0142(197603)37:3<1248::AID-CNCR2820370304>3.0.CO;2-P.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. M. Semonský, E. Ročková, V. Zikán, B. Kakáč, V. Jelínek: Substanzen mit antineoplastischer Wirksamkeit V. Solvolyse einiger γ-Aryl-α,β-dihalogen-Δα,β-crotonlactone. In: Collection of Czechoslovak Chemical Communications. Band 28, Nr. 2, 1963, S. 377–396, doi:10.1135/cccc19630377.
  5. George W.A Milne: Drugs, Synonyms and Properties. Taylor & Francis, 2018, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Cytembena. In: Environmental Health Perspectives. Band 45, 1982, S. 201–203, doi:10.1289/ehp.45-1568995.
  7. Cytembena. OEHHA, 15. Mai 1998, abgerufen am 8. August 2023 (englisch).