Benzofuran

chemische Verbindung
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Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.

Strukturformel
Strukturformel von Benzofuran
Allgemeines
Name Benzofuran
Andere Namen
  • Cumaron
  • Benzo[b]furan
Summenformel C8H6O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 271-89-6
EG-Nummer 205-982-6
ECHA-InfoCard 100.005.439
PubChem 9223
DrugBank DB04179
Wikidata Q410089
Eigenschaften
Molare Masse 118,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

< −18 °C[2]

Siedepunkt

173–175 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,5615 (17 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​351
P: 210​‐​280​‐​370+378 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

SyntheseBearbeiten

Aus Salicylaldehyd und Chloressigsäure entsteht in Gegenwart von Natriumhydroxid das Natriumsalz der 2-Formylphenoxyessigsäure, die durch Ansäuern mit Salzsäure in die freie Säure überführt wird. Diese wird mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Eisessig und Natriumacetat zum Benzofuran umgesetzt.[4]

AromatizitätBearbeiten

Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.

NachweisBearbeiten

Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.

Siehe auchBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Eintrag zu Benzofuran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu Benzofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
  4. Albert W. Burgstahler, Leonard R. Worden: Coumarone (Benzofuran) In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 28–31, doi:10.15227/orgsyn.046.0028; Coll. Vol. 5, 1973, S. 251 (PDF).