Chlor(triphenyl)silan

chemische Verbindung
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Chlor(triphenyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Chlor(triphenyl)silan
Allgemeines
Name Chlor(triphenyl)silan
Andere Namen
  • Chlortriphenylsilan
  • Triphenylchlorsilan
  • Triphenylsilylchlorid
  • Triphenylsiliciumchlorid
  • TPSCl
Summenformel C18H15ClSi
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1] bzw. weiße Flocken[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-86-8
EG-Nummer 200-989-0
ECHA-InfoCard 100.000.900
PubChem 6458
ChemSpider 6216
Wikidata Q25387966
Eigenschaften
Molare Masse 294,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

91–94 °C[1]

Siedepunkt

378 °C[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

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Die Darstellung von Chlor(triphenyl)silan wurde zuerst 1886 von A. Polis durch Umsetzung von Tetraphenylsilan mit Phosphorpentachlorid durchgeführt. Je nach Verhältnis der beiden Reaktanden entsteht neben Chlor(triphenyl)silan auch Dichlor(diphenyl)silan.[3]

 
 

Gewinnung und Darstellung

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Neben der Methode von Polis kann Chlor(triphenyl)silan auch durch Reaktion von Tetrachlorsilan mit einem Grignard-Reagenz hergestellt werden:

 

Eigenschaften

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Chlor(triphenyl)silan ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, feuchtigkeitsempfindlicher, kristalliner, gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Siliciumdioxid entstehen.[1] Polis beschreibt Chlor(triphenyl)silan als farblose Kristalle, die an der Luft schwach rauchen und sich in Petrolether, Diethylether, Benzol und Chloroform lösen.[3]

Verwendung

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Chlor(triphenyl)silan wird als Silylierungsreagenz und als Zwischenprodukt für Arzneistoffe verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Chlortriphenylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Chlortriphenylsilan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2015 (PDF).
  3. a b A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227.
  4. Datenblatt Chlorotriphenylsilane, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Juni 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).