Brillantblau FCF

organische Verbindung
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Brillantblau FCF (E 133) ist ein blauer Triphenylmethanfarbstoff, der als Lebensmittelfarbstoff verwendet wird. Er gehört zur anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe und zählt zu den Patentblau-Farbstoffen.

Strukturformel
Strukturformel von Brillantblau FCF
Allgemeines
Name Brillantblau FCF
Andere Namen
  • Dinatrium-2-[(Z)-{4-[ethyl(3-sulfonato­benzyl)amino]phenyl}{(4Z)-4-[ethyl(3-sulfonatobenzyl)iminio]-2,5-cyclo­hexadien-1-yliden}methyl]benzolsulfonat (IUPAC)
  • C.I. Acid Blue 9
  • C.I. 42090
  • C.I. Food Blue 2
  • E 133[1]
  • Patentblau AE
  • Amidoblau AE
  • Erioglaucin A
  • ACID BLUE 9 (INCI)[2]
Summenformel C37H34N2Na2O9S3
Kurzbeschreibung

geruchloses, lilafarbenes Pulver[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3844-45-9
EG-Nummer 223-339-8
ECHA-InfoCard 100.021.219
PubChem 19700
ChemSpider 18556
Wikidata Q420093
Eigenschaften
Molare Masse 792,85 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

283 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 412
P: 273[4]
Toxikologische Daten

4600 mg·kg−1 (LD50Mauss.c.)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Brillantblau FCF ist ein rötlich-blaues Pulver, wasserlöslich und stabil. Mit sinkendem pH-Wert zersetzt sich der Farbstoff, wodurch das farbgebende π-Elektronensystem verkürzt wird. Dadurch schlägt die Farbe von Blau zuerst nach Grün und dann nach Gelb um. Sinkt der pH-Wert noch weiter, entfärbt sich Brillantblau vollständig. Die neutrale Lösung hat ein Absorptionsmaximum bei λmax. = 630 nm.

Herstellung

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Brillantblau FCF wird aus dem Natriumsalz der 2-Formyl-benzolsulfonsäure („2-Sulfobenzaldehyd“) und 3-{[Ethyl(phenyl)amino]methyl}benzolsulfonsäure hergestellt:

 
Synthese von Brillantblau FCF

In Handel ist das Dinatriumsalz. Auch das Calcium-, Ammonium-[6] und Kaliumsalz[7] sowie der Aluminiumlack des Farbstoffes sind zugelassen.

Verwendung

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Verwendung im Blue Curaçao

Brillantblau FCF wird zur Färbung von Getränken, Speisen und Medikamenten verwendet sowie in flüssigen Tensidprodukten (Flüssigwaschmittel, Weichspüler) und in Mundwasser, Gel-Zahnpasta und Parfüms.[8]

Um Grün-, Violett- oder Brauntöne zu erreichen, wird Brillantblau FCF mit anderen Farbstoffen gemischt, z. B. mit Tartrazin (E 102), um Grüntöne zu erzeugen.

Gesundheit

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Brillantblau FCF gilt als unbedenklich.[9] Als erlaubte Tagesdosis wurden 6 mg/kg Körpergewicht festgesetzt.[10] Der größte Teil des Farbstoffs wird unverändert ausgeschieden.[11]

Rechtliche Situation

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Brillantblau FCF ist nur für bestimmte Produkte zugelassen.[12] Dazu gehören unter anderem:[11]

  • essbare Überzüge für Käse und Wurst (qs)
  • Süßigkeiten (max. 300 mg/kg)
  • Kuchen, Kekse, Gebäck (max. 200 mg/kg)
  • Spirituosen, Obst- und Fruchtweine (max. 200 mg/kg)
  • Speiseeis, Desserts (max. 150 mg/kg)
  • Saucen, Würzmittel, Appetithappen (max. 500 mg/kg)[13]
  • alkoholische und nicht-alkoholische Getränke[13]
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Commons: Brillantblau FCF – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu E 133: Brilliant Blue FCF in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
  2. Eintrag zu ACID BLUE 9 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. April 2020.
  3. a b c Eintrag zu Erioglaucine disodium salt bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  4. a b Datenblatt Erioglaucine disodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  5. Eberhard Gross: Über die Erzeugung von Sarkomen durch die besonders gereinigten Triphenylmethanfarbstoffe Lichtgrün SF und Patentblau AE bei der wiederholten subcutanen Injektion an der Ratte. In: Zeitschrift für Krebsforschung. 64, 1961, S. 287, doi:10.1007/BF00525218.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu BrilliantBlue FCF Ammonium: CAS-Nr.: 2650-18-2, EG-Nr.: 220-168-0, ECHA-InfoCard: 100.018.335, PubChem: 118705701, ChemSpider: 16602, Wikidata: Q27269761.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Brillantblau FCF Kalium: CAS-Nr.: 71701-18-3, PubChem: 101533083, ChemSpider: 150983, Wikidata: Q82982410.
  8. pharmorgana.com: Farbmittel für Kosmetika.
  9. das-ist-drin.de: E 133 – Brillantblau FCF
  10. EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS): Scientific Opinion on the re-evaluation of Brilliant Blue FCF (E 133) as a food additive: Re-evaluation of Brilliant Blue FCF (E 133) as a food additive. In: EFSA Journal. Band 8, Nr. 11, November 2010, S. 1853, doi:10.2903/j.efsa.2010.1853.
  11. a b zusatzstoffe-online.de: E 133 – Brillantblau FCF.
  12. Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022
  13. a b Verordnung zur Neuordnung lebensmittelrechtlicher Vorschriften über Zusatzstoffe vom 29. Januar 1998 (BGBl. I S. 230)