Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R–N2+ Z−. Dabei stellt R einen organischen, meist aromatischen Rest dar. Z− ist ein nicht näher spezifiziertes Anion. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die Phenyldiazoniumsalze.
Aliphatische Diazoniumsalze sind meist instabil. Beim Erhitzen (Thermolyse) oder Bestrahlen (Photolyse) entstehen, unter Abspaltung von Stickstoff (N2), Carbene.[1]
Darstellung
BearbeitenDiazoniumsalze lassen sich durch Diazotierung primärer aromatischer Amine mit Nitrit im sauren Milieu bei tiefer Temperatur darstellen.
Eigenschaften
BearbeitenReine Diazoniumsalze sind instabil, explosiv und lassen sich meist nur in wässriger Lösung (bei Temperaturen < 5 °C) handhaben. Sie zerfallen beim Versuch, sie wasserfrei zu erhalten explosiv, lassen sich aber mit sterisch geeigneten Anionen teilweise isolieren.
Aromatische Diazoniumsalze besitzen wegen der Mesomeriestabilisierung eine gewisse Beständigkeit:
Verwendung
BearbeitenWässrige Lösungen aromatischer Diazoniumsalze dienen als Zwischenprodukte in der Synthese aromatischer Verbindungen, z. B. durch dieSandmeyer-Reaktion und besonders durch Azokupplung für Azofarbstoffe. Bei der Diazotierung von chiralen α-Aminosäuren treten Diazoniumsalze als Zwischenprodukte auf, die in wässriger Lösung stereoselektiv zu α-Hydroxycarbonsäuren gleicher Konfiguration reagieren.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harri Deutsch, 1985, S. 531, ISBN 3-87144-902-4.
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