Cyclodextrin
Name α-Cyclodextrin β-Cyclodextrin γ-Cyclodextrin
Andere Namen α-CD
CD6
Cyclohexaamylose
Cyclomaltohexaose
α-Shardinger Dextrin
β-CD
CD7
Cycloheptaamylse
Cyclomaltoheptaose
β-Shardinger Dextrin
E459
γ-CD
CD8
Cyclooctaamylse
Cyclomaltooctaose
γ-Shardinger Dextrin
Strukturformel
Allgemeine Strukturformel für Cyclodextrine
Allgemeine Strukturformel für Cyclodextrine
n = 6 n = 7 n = 8
CAS-Nummer 10016-20-3 7585-39-9 17465-86-0
12619-70-4 (Isomerengemisch)
PubChem 444913 444041 86575
Summenformel C36H60O30 C42H70O35 C48H80O40
Molare Masse 972,8 g·mol−1 1134,0 g·mol−1 1297,1 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose, geruchlose Pulver
Schmelzpunkt >278 °C[1] (290–230) °C[2]
Löslichkeit in Wasser[3] 145 g·l–1 18,5 g·l–1 232 g·l–1
Gefahrstoff-
kennzeichnung

keine
Gefahrensymbole
[1]
keine
Gefahrensymbole
[2]
keine
Gefahrensymbole
[4]
R-Sätze keine R-Sätze keine R-Sätze keine R-Sätze
S-Sätze keine S-Sätze keine S-Sätze keine S-Sätze

Cyclodextrine (CD) sind eine Verbindungsklasse von cyclischen Oligosacchariden auf Basis der Amylose. Sie stellen ringförmige Abbauprodukte von Stärke dar und sind aus α-1,4-glykosidisch verknüpften Glucosemolekülen aufgebaut. Durch die zyklische Form ensteht eine toroidale Struktur mit einem zentralen Hohlraum, in den andere Moleküle eingelagert werden können.

Geschichte Bearbeiten

Vorkommen Bearbeiten

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Eigenschaften Bearbeiten

Physikalische Eigenschaften Bearbeiten

unter anderem Kristallstruktur (sofern relevant), thermodynamische Daten, ...

Chemische Eigenschaften Bearbeiten

unter anderem Reaktionen, ...

Verwendung Bearbeiten

Biologische Bedeutung Bearbeiten

bei Mikroorganismen, Pflanzen und Tieren (incl. Mensch)

Sicherheitshinweise Bearbeiten

Toxikologie, Handhabung, Grenzwerte

Nachweis Bearbeiten

Analysemethoden

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b Sicherheitsdatenblatt des Lieferanten Sigma-Aldrich Keine gefährliche Substanz oder Zubereitung im Sinne der EG-Richtlinien 67/548/EWG oder 1999/45/EG.
  2. a b Sicherheitsdatenblatt des Lieferanten Sigma-Aldrich Keine gefährliche Substanz oder Zubereitung im Sinne der EG-Richtlinien 67/548/EWG oder 1999/45/EG.
  3. Chem. Rev.
  4. Sicherheitsdatenblatt des Lieferanten Sigma-Aldrich Keine gefährliche Substanz oder Zubereitung im Sinne der EG-Richtlinien 67/548/EWG oder 1999/45/EG.

Literatur Bearbeiten

  • Sonderband über Cyclodextrine: Chem. Rev., 1998, 98, 1741–2076 (Online-Übersicht)
  • Sonderband über Cyclodextrine: Chem. Rev., 2006, 106, 3, 767–1136 (Online-Übersicht)
  • Gerhard Wenz: Cyclodextrine als Bausteine supramolekularer Strukturen und Funktionseinheiten. In: Angew. Chem. Band 106, Nr. 8, 1994, S. 851–870, doi:10.1002/ange.19941060804.
  • A. Villiers, Sur la transformation de la fécule en drextrine par le ferment butyrique, Compt. Rend. Fr. Acad. Sci. 1891:435-8
  • A. Biwer, G. Antranikian, E. Heinzle, Enzymatic production of cyclodextrins, Appl. Microbiol. Biotechnol., 2002;59:609-17. PMID 12226716.

Weblinks Bearbeiten