Synthese Bearbeiten
Ausgehend von dem Carboxylat (1) – einem Derivat von (R)-4-Hydroxyphenylglycin – kann Amoxicillin (4) wie folgt synthetisiert werden:[1]
![Übersicht der Synthese von Amoxicillin[1]](/wiki/Datei:Amoxicillin_Sythesis_V4.svg)
Im ersten Schritt wird (1) mit einem Carbonsäurechlorid unter Zugabe einer Base (z. B. 4-Methylmorpholin) umgesetzt, wobei sich in einer Nukleophilen Substitutionsreaktion das gemischte Carbonsäureanhydrid (2) bildet. Danach wird 2 eingesetzt, um 6-Aminopenicillansäure (3) zu acylieren wobei nach Abspaltung der Schutzgruppe Amoxicillin (4) entsteht, welches als gelblich-weißes Pulver isoliert werden kann.[1]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c Axel Kleemann; Jürgen Engel; Bernhard Kutscher; Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs., 5. Auflage, Georg Thieme Verlag KG, 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 69.