Als Buchner-Reaktion, oder auch Buchner Methode der Ring Expansion, bezeichnet man in der organischen Chemie die thermische oder photochemische Raktion von Ethyldiazoacetat mit Benzol und seinen Homologen zu den entsprechenden isomeren Estern der Cycloheptatriencarbonsäure. Von dieser Umwandlung wurde erstmals 1885 von den deutschen Chemikern Eduard Buchner (1860–1917) und Theodor Curtius (1857–1928) berichtet, als sie Cycloheptatriene aus thermischen und photochemischen Reaktionen von Ethyldiazoacetat mit Benzol über eine Aren-Cyclopropanation, gefolgt von einer elektrocyclischen Ringöffnung des Zwischenproduktes Norcaradien synthetisierten.[1]

Übersichtsreaktion

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Bei der Acyloin-Kondensation reagieren zwei Ester zu einem Acyloin:


Mechanismus

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Synthetische Anwendung

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Einzelnachweise

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  1. Czakó, Barbara.: Strategic applications of named reactions in organic synthesis : background and detailed mechanisms. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, OCLC 60792519 (worldcat.org [abgerufen am 11. Januar 2019]).
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Kategorie:Kondensationsreaktion