Gustavson-Reaktion ist eine Reaktion der Organischen Chemie und wurde nach dem russischen Chemiker Gavril Gavrilovich Gustavson (1843 – 1908)[1] benannt. Sie basiert auf der 1881 entdeckten Freund-Reaktion, die Gustavson 1887 verbesserte und die Synthese von Cyclopropan somit erleichterte.[2]
Übersichtsreaktion
BearbeitenDie Gustavson-Reaktion ist eine Reaktion von 1,3-Dihalogenpropan mit Zink, das das Natrium bei der Freund-Reaktion ersetzt. Hierbei gewinnt man ein Cyclopropan:
Gustavson hat herausgefunden, dass ohne Zugabe von Wasser oder Alkohol 1,3-Dibromidpropan unter 100° nicht mit dem Zink reagiert.[3]
Mechanismus
BearbeitenDer Mechanismus ist noch nicht vollständig geklärt worden und gleicht dem Mechanismus der Freund-Reaktion bzw. der Wurtzschen Synthese. Am Beispiel von 1,3-Dibrompropan und Zink soll dieser gezeigt werden.[4] Im ersten Schritt reagiert das 1,3-Dibrompropan 1 mit Zink zu einer carbanionischen Organometallverbindung 2. Das Zink in 2 hat eine positive Partialladung und wird im nächsten Schritt nukleophil vom Brom am C1-Atom angegriffen, wobei das Brom die Elektronenpaarbindung zum Kohlenstoffatom mitnimmt. Gleichzeitig greift das partiell negativ geladene Kohlenstoffatom das Kohlenstoffatom der C-Br-Bindung an. Folglich wird Zinkdibromid abgespalten und es bildet sich durch die Ringschließung ein Cyclopropan 3.
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ David E. Lewis: Early Russian Organic Chemists and Their Legacy. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-28218-8, S. 104, doi:10.1007/978.3.642.28219.5.
- ↑ Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 1123 – 1125.
- ↑ G. Gustavson: Über eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens. In: Journal für Praktische Chemie. Band 36, Nr. 1, 1887, S. 300 – 303, doi:10.1002/prac.18870360127.
- ↑ Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 1124.
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