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Bentazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazine.

Strukturformel
Struktur von Bentazon
Allgemeines
Name Bentazon
Andere Namen

3-Isopropyl-(1H)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid

Summenformel C10H12N2O3S
Kurzbeschreibung

farb- und geruchslose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25057-89-0
EG-Nummer 246-585-8
ECHA-InfoCard 100.042.335
PubChem 2328
Wikidata Q148937
Eigenschaften
Molare Masse 240,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,41 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

138 °C[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,57 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319​‐​412
P: 273​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Bentazon kann durch Reaktion von Anthranilsäure mit Isopropylsulfamoylchlorid (erhalten durch Reaktion von Isopropylamid mit Chlorsulfonsäure) und Phosgen gewonnen werden.[4]

VerwendungBearbeiten

Bentazon wird als Kontaktherbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter verwendet. Es wird über Blatt und Spross der Pflanzen aufgenommen und hemmt die Photosynthese der Pflanzen.[5] In der Landwirtschaft ist Bentazon für die Bekämpfung von Unkräutern in Sommerweizen, Sommergerste, Hafer, Kartoffeln, Ackerbohnen, Futtererbse, Sojabohne und Rotklee (Wiesen-Klee) zugelassen. Die Wassergefährdungsklasse liegt bei Bentazon bei 2.

In den USA wurden 2011 etwa 500 Tonnen von dem Wirkstoff eingesetzt.

ZulassungBearbeiten

Bentazon ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Artett und Basagran) in vielen Staaten, u. a. in der Schweiz, zugelassen.[6] Nach einer Entscheidung des EU-Parlamentes[7] liefen in Deutschland und Österreich die Zulassungen Bentazon-haltiger Pflanzenschutzmittel aus.[8]

Abbau von Bentazon im BodenBearbeiten

Bentazon wird in Böden mit einer Halbwertszeit von 8 Tagen zu N-Methyl-bentazon abgebaut.[9] Dieser wird weiter abgebaut zu Kohlenstoffdioxid oder anderen Abbauprodukten, die dann mineralisiert werden. Allerdings ist Bentazon in Böden sehr mobil mit einem relativ niedrigen mittleren Koc-Wert von 42 cm3/g. Der Koc-Wert (Sorptionskoeffizient an organischem Kohlenstoff) steht reziprok zur Grundwassergefährdung eines Stoffes, weswegen eine Grundwassergefährdung von Bentazon gerade bei früher oder starker Anwendung möglich ist.

LiteraturBearbeiten

  • Manfred Häfner: Strategien zur Bewertung des Grundwassergefährdungspotenzials bentazonhaltiger Pflanzenschutzmittel. Landesanstalt für Pflanzenschutz, Stuttgart, doi:10.1046/j.1439-0345.2002.02004.x

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Bentazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Bentazone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu Bentazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 608 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Pflanzenschutzmittelverzeichnis Schweiz. Abgerufen am 25. Mai 2019.
  7. Gegen Wiederzulassung des Herbizidwirkstoffs Bentazon gestimmt. Abgerufen am 25. Mai 2019.
  8. Pflanzenschutzmittel: Basagran. Abgerufen am 25. Mai 2019.
  9. European Food Safety Authority: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bentazone. In: EFSA Journal 2015;13(4):4077. Abgerufen am 31. Juli 2019.