Atracurium

chemische Verbindung

Atracurium ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nicht-depolarisierenden Muskelrelaxanzien, der bei Operationen und in der Intensivmedizin eingesetzt wird.

Strukturformel
Strukturformel von Atracurium
Gegenionen (Anionen) nicht mitgezeichnet
Allgemeines
Freiname Atracurium
Andere Namen
  • 5-(3-{1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin-2-yl}propanoyloxy)pentyl-3-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin-2-yl}propanoat (IUPAC)
  • Atracuriumbesilat
Summenformel C65H82N2O18S2 (Besilat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 64228-81-5 (Besilat)
  • 64228-79-1 (Dikation)
EG-Nummer 264-743-4
ECHA-InfoCard 100.058.840
PubChem 47320
DrugBank DB00732
Wikidata Q165660
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M03AC04

Wirkstoffklasse

Muskelrelaxanzien

Eigenschaften
Molare Masse 1243,48 g·mol−1 (Besilat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Besilat

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 50 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Besilat)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

In Fertigarzneimitteln wird das Benzolsulfonsäuresalz (Besilat) eingesetzt.

Klinische AngabenBearbeiten

Anwendungsgebiete (Indikationen)Bearbeiten

Atracurium wird eingesetzt, um eine Muskelrelaxierung (Muskelerschlaffung) für Operationen oder andere medizinische Prozeduren, wie z. B. maschinelle Beatmung zu erzielen.

Wechselwirkungen mit anderen MedikamentenBearbeiten

Eine Wirkungsverlängerung bzw. Verstärkung bei gleichzeitiger Anwendung mit Aminoglykosiden, Schleifendiuretika, Magnesium, Lithium, Suxamethonium oder volatilen Anästhetika ist möglich.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)Bearbeiten

Durch eine Histaminfreisetzung kann es dosisabhängig zu Hautrötung, Herzrhythmusstörungen, Blutdruckabfall, Tachykardie[3] und Bronchospasmus kommen. Das cis-Isomer Cisatracurium führt im Gegensatz zu Atracurium nicht zu einer Histaminfreisetzung. Dem Metabolit Laudanosin wird zugeschrieben, zerebrale Krämpfe auszulösen.

Pharmakologische EigenschaftenBearbeiten

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)Bearbeiten

Atracurium als peripher wirkendes Muskelrelaxans bindet kompetitiv an den Acetylcholinrezeptor der motorischen Endplatte, ohne eine Depolarisation auszulösen. Die Wirkung des Acetylcholins wird dadurch blockiert.

MetabolismusBearbeiten

1/3 des Atracurium zerfällt spontan (Hofmann-Eliminierung), 2/3 werden unspezifisch durch Esterasen im Blutplasma gespalten (Esterhydrolyse). Als Abbauprodukte entstehen Pentametyldiacrylat, Laudanosin, quarternäre Säuren und Alkohol.

Sonstige InformationenBearbeiten

Chemische InformationenBearbeiten

 
Struktur von Isochinolin, von denen sich die Benzylisochinolinderivate ableiten.

Das Benzylisochinolinderivat Atracurium gehört chemisch zu den Estern, Tetrahydropyridin-Derivaten und Phenolethern. Es ist ein Gemisch aus zehn verschiedenen Stereoisomeren.

GeschichtlichesBearbeiten

Atracurium wurde von John B. Stenlake 1974 synthetisiert. In Deutschland wurde Atracurium 1987 zugelassen.

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Tracrium (D, A, CH), diverse Generika (D)

LiteraturBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Datenblatt Atracurium besylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).
  2. Datenblatt Atracuriumbesilat (PDF) beim EDQM, abgerufen am 20. Juni 2009.
  3. Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 37.