6:2-Fluortelomerphosphatdiester

chemische Verbindung
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6:2-Fluortelomerphosphatdiester (6:2-diPAP) ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Fluortelomerphosphatdiester innerhalb der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.

Strukturformel
Strukturformel von 6:2-Fluortelomerphosphatdiester
Allgemeines
Name 6:2-Fluortelomerphosphatdiester
Andere Namen
  • Bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)hydrogenphosphat (IUPAC)
  • Bis[2-(perfluorhexyl)ethyl]phosphat
  • 6:2-diPAP
Summenformel C16H9F26O4P
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57677-95-9
PubChem 14550408
ChemSpider 31045606
Wikidata Q27156931
Eigenschaften
Molare Masse 790,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

62–71 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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6:2-diPAP wird mittels Fluortelomerisierung hergestellt, von dem sich auch der Name ableitet.[2][3]

Verwendung

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Mittels 6:2-diPAP und anderen Fluortelomerphosphatdiestern werden Verbraucherprodukte wie Papier-Lebensmittelverpackungen ausgerüstet, um ihnen öl-, fett- und wasserabweisende Eigenschaften zu verleihen.[4] Zudem wurden sie als Antischaummittel in Pestizidformulierungen eingesetzt.[5] 6:2-diPAP wurde beispielsweise in Toilettenpapier gefunden.[6]

Umweltverhalten

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In Regenwürmern erfolgt die Biotransformation von 6:2-diPAP primär zur Perfluorhexansäure (PFHxA). Daneben werden auch die Perfluorpentansäure (PFPeA) und die Perfluorheptansäure (PFHpA) gebildet.[7] In Böden wurde zusätzlich die Entstehung der Perfluorbutansäure (PFBA) festgestellt.[8] Durch Hydrolyse entsteht 6:2-monoPAP und 6:2-FTOH.[9][10] Persistente Endprodukte sind kurzkettige Perfluorcarbonsäuren.

In Deutschland wurde 6:2-diPAP in Proben aus der Umweltprobenbank des Bundes aus dem Zeitraum 1995–2020 untersucht.[11]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Bis[2-(perfluorohexyl)ethyl]phosphate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 8. März 2023 (PDF).
  2. Jessica C. D’Eon, Scott A. Mabury: Production of perfluorinated carboxylic acids (PFCAs) from the biotransformation of polyfluoroalkyl phosphate surfactants (PAPS): exploring routes of human contamination. In: Environmental Science & Technology. Band 41, Nr. 13, Juli 2007, S. 4799–4805, doi:10.1021/es070126x, PMID 17695932.
  3. Jessica C. D’eon, Scott A. Mabury: Exploring Indirect Sources of Human Exposure to Perfluoroalkyl Carboxylates (PFCAs): Evaluating Uptake, Elimination, and Biotransformation of Polyfluoroalkyl Phosphate Esters (PAPs) in the Rat. In: Environmental Health Perspectives. Band 119, Nr. 3, März 2011, S. 344–350, doi:10.1289/ehp.1002409, PMID 21059488, PMC 3059997 (freier Volltext).
  4. T. H. Begley, W. Hsu, G. Noonan, G. Diachenko: Migration of fluorochemical paper additives from food-contact paper into foods and food simulants. In: Food Additives & Contaminants: Part A, Chemistry, Analysis, Control, Exposure & Risk Assessment. Band 25, Nr. 3, März 2008, S. 384–390, doi:10.1080/02652030701513784, PMID 18311629.
  5. Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, Oktober 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext).
  6. Jake T. Thompson, Boting Chen, John A. Bowden, Timothy G. Townsend: Per- and Polyfluoroalkyl Substances in Toilet Paper and the Impact on Wastewater Systems. In: Environmental Science & Technology Letters. März 2023, S. acs.estlett.3c00094, doi:10.1021/acs.estlett.3c00094.
  7. Yumin Zhu, Yibo Jia, Menglin Liu, Liping Yang, Shujun Yi, Xuemin Feng, Lingyan Zhu: Mechanisms for tissue-specific accumulation and phase I/II transformation of 6:2 fluorotelomer phosphate diester in earthworm (M. guillelmi). In: Environment International. Band 151, Juni 2021, S. 106451, doi:10.1016/j.envint.2021.106451.
  8. Holly Lee, Alex G. Tevlin, Scotia A. Mabury, Scott A. Mabury: Fate of Polyfluoroalkyl Phosphate Diesters and Their Metabolites in Biosolids-Applied Soil: Biodegradation and Plant Uptake in Greenhouse and Field Experiments. In: Environmental Science & Technology. Band 48, Nr. 1, Januar 2014, S. 340–349, doi:10.1021/es403949z.
  9. Caitlin H. Bell, Erica Kalve, Ian Ross, John Horst, Margaret Gentile, Suthan Suthersan: Emerging Contaminants Handbook. CRC Press, 2019, ISBN 978-1-351-66507-0, S. 389 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. István T. Horváth: Fluorous Chemistry. Springer Berlin Heidelberg, 2011, ISBN 978-3-642-25234-1, S. 385 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. 6:2 Fluortelomerphosphatdiester (6:2 diPAP). In: Umweltprobenbank des Bundes. Abgerufen am 7. März 2023.