3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenylether
3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenylether | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10Cl2N2O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 269,13 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Ein Verfahren zur Herstellung von 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminophenylether wurde 1969 patentiert. Ausgehend von 4,4′-Diaminodiphenylether wird zunächst durch Umsetzung mit Acetanhydrid in Eisessig der 4,4'-Diacetamidodiphenylether hergestellt. Die anschließende Chlorierung in Essigsäure mit Chlor ergibt den 4,4′-Diacetamido-3,3′-dichlordiphenylether,[4] der mit methanolischem Kaliumhydroxid oder ethanolischem Chlorwasserstoff zum Endprodukt hydrolysiert wird.[5][1]
Verwendung Bearbeiten
3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenylether wurde als Härter für Epoxidharze verwendet.[3]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenylether ist bei Ratten krebserregend. Nach subkutaner Injektion entstanden Karzinome des Gehörgangs.[1]
Regulierung Bearbeiten
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenylether enthalten.[6]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d IARC: IARC Monographs on Evaluation of the Cacinogenic Risk, 7.–14. Juni 1977, abgerufen am 10. Oktober 2023.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4,4′-Diacetamido-3,3′-dichlordiphenylether: CAS-Nummer: 28434-85-7, Wikidata: Q123015023.
- ↑ Patent DE1768478A1: 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyläther. Angemeldet am 17. Mai 1968, veröffentlicht am 18. November 1971, Anmelder: Farbenfabriken Bayer AG, Erfinder: Walter Meckel. Erwin Müller.
- ↑ 3,3'-Dichloro-4,4'-diamino-diphenyl Ether. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 10. Oktober 2023 (englisch).