2-Butin
2-Butin (nach IUPAC-Nomenklatur: But-2-in, selten auch als Dimethylacetylen bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe, genauer der Alkine. Es gehört mit 5-Decin (Dibutylethin), 4-Octin (Dipropylethin) und 3-Hexin (Diethylethin) zu den symmetrischen Alkinen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Butin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 54,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,69 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
27 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (ca. 3,4 g·l−1)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3921 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
119,1 kJ/mol[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung Bearbeiten
2-Butin erhält man durch die Reaktion von Propin mit Iodmethan (Methyliodid).[4]
Eigenschaften Bearbeiten
2-Butin ist eine bei Raumtemperatur farblose, flüchtige, leicht entflammbare Flüssigkeit. Bedingt durch die Dreifachbindung ist 2-Butin eine reaktive Verbindung; so geht sie z. B. mit Halogenen Additionsreaktionen ein. Beim 2-Butin liegt die Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatom 2 und 3, also im Inneren des Moleküls. Daher bezeichnet man 2-Butin als internes Alkin. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach log(P) = 21,6295 − (2047,473/T) − 4,8153·log(T).[4]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
2-Butin ist ein hochentzündlicher und reizender Stoff. Er kann heftige Polymerisations- und Additionsreaktionen eingehen.
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Butin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-84.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
- ↑ a b G.B. Heisig; H.M. Davis: Physical Constants of Dimethylacetylene. In: JACS 57 (1935), S. 339–340, doi:10.1021/ja01305a031.