Vinylazid
chemische Verbindung
Vinylazid (auch: Azidoethen) ist eine chemische Verbindung, die isomer zu 1,2,3-1H-Triazol ist. Es hat einen Geruch der dem von Ethen ähnelt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Vinylazid | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H3N3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwach gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 69,065 g·mol−1 | ||||||||||||
| Siedepunkt |
26 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Vinylazid wurde erstmals durch Eliminierung von Iodwasserstoff aus 1-Iodethyl-2-azid mit alkoholischem Kaliumhydroxid hergestellt.[1]
Eigenschaften Bearbeiten
Vinylazid reagiert mit Brom unter Addition. Da in dieser Additionsverbindung an das eine Kohlenstoffatom sowohl die Azidgruppe als auch das Bromatom gebunden ist handelt es sich dabei um ein Derivat von Acetaldehyd. Mit Wasser setzt die Additionsverbindung Bromacetaldehyd frei. Anders als erwartet lagert Vinylazid nicht zum Triazol um.[1]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d M. O. Forster, S. H. Newman: CCLXIII.—The triazo-group. Part XV. Triazoethylene (vinylazoimide) and the triazoethyl halides. In: Journal of the Chemical Society. Band 97, 1910, S. 2570–2579, doi:10.1039/CT9109702570.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.