1,2,3-Triazol
1,2,3-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und isomer zu 1,2,4-Triazol und Vinylazid.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2,3-Triazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H3N3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit (ab 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 69,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,192 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
203 °C (1003 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4854 (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1,2,3-Triazol kann durch Huisgen-Azid-Alkin-1,3-dipolare Cycloaddition, Kupfer- (CuAAC) oder Ruthenium- (RuAAC) katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition gewonnen werden.[4]
Eigenschaften Bearbeiten
1,2,3-Triazol ist eine farblose Flüssigkeit, die mit einem pKs-Wert von 1,17 schwache Base ist. Mit den 1H- und 2H-Formen können zwei Tautomere auftreten. In Lösung dominiert in den meisten Lösungsmitteln die 2H-Form.[5]
Die Verbindung kann sich stark exotherm zersetzen.[6] Bei einer thermoanalytischen Untersuchung zeigte sich ab 200 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer sehr hohen molaren Reaktionsenthalpie von −2600 kJ/kg (−180 kJ/mol).[6] Trotz der hohen Zersetzungswärme ist die Verbindung nicht explosionsgefährlich im Sinne der Sprengstoffgesetzes, da weder im BAM 50/60 Stahlrohrtest noch im Koenen-Test mit 2 mm Lochdurchmesser ein positives Ergebnis beobachtet wurde.[6] Der Koenentest mit 1 mm Lochdurchmesser verläuft positiv.[6]
Verwendung Bearbeiten
1,2,3-Triazol wird in der Forschung als Baustein für komplexere chemische Verbindungen, wie z. B. den Wirkstoff Tazobactam oder Mubritinib verwendet. Derivate der Verbindung finden auch Verwendung in der Forschung als Bioisoster für Arzneistoffe und als Hemmstoffe der Prostaglandinsynthese.[7][8]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Datenblatt 1,2,3-Triazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1,2,3-1H-Triazole bei ChemBlink, abgerufen am 5. März 2011.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-488.
- ↑ Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles
- ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978-3-5273-0720-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters 48 (2007), 1233–1235, doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046.
- ↑ G. Biagi, G. Dell'Omodarme, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, V. Di Bussolo: An 1,2,3-triazole derivative bioisoster of a potent in vitro prostaglandin synthesis inhibitor: preparation and biological activity. In: Farmaco (Societa Chimica Italiana: 1989). Band 47, Nr. 1, 1992, S. 91–98, PMID 1616580.
- ↑ G. Biagi, G. Dell'Omodarme, M. Ferretti, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, E. Tiscione: Studies on 1,2,3-triazole derivatives as in vitro inhibitors of prostaglandin synthesis. In: Farmaco (Societa Chimica Italiana: 1989). Band 45, Nr. 11, 1990, S. 1181–1192, PMID 2128450.