Diels-Alder Diketal
Das Diels-Alder Diketal oder 4',7'-Dibromdispiro[1,3-dioxolan-2,10'-tricyclo[5.2.1.02,6]deca[4,8]dien-3',2''-[1,3]dioxolan] nach der IUPAC-Kommission, ist eine chemische Verbindung, welche als Zwischenstufe bei der Synthese des Cubans anfällt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Diels-Alder Diketal | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H14Br2O4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 406,07 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Synthese Bearbeiten
Das Diels-Alder Diketal kann durch eine Diels-Alder-Reaktion von 2,2,5-Tribromcyclopentanonethylenketal mit Natriumhydroxid in Methanol hergestellt werden. Nach längerem Kochen unter Rückfluss kann das Produkt durch Zugabe zu einer eiskalten Lösung Wasser ausgefällt werden. Zur Aufreinigung wird das Produkt mit eiskaltem Wasser und Methanol gewaschen.[2]
Oftmals wird die Verbindung in einer Ein-Topf-Reaktion direkt aus dem dreifach bromierten Ketal hergestellt, indem zur Lösung mit dem Rohprodukt eine ausreichend konzentrierte, methanolische Natriumhydroxid hinzugegeben wird. Die Aufreinigung erfolgt auf selbem Wege.[3]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Philip E. Eaton: Cubane: Ausgangsverbindungen für die Chemie der neunziger Jahre und des nächsten Jahrhunderts. In: Angewandte Chemie. Band 104, Nr. 11, November 1992, S. 1447–1462, doi:10.1002/ange.19921041105.
- ↑ Michael J. Falkiner, Stuart W. Littler, Kenneth J. McRae, G. Paul Savage, John Tsanaktsidis: Pilot-Scale Production of Dimethyl 1,4-Cubanedicarboxylate. In: Organic Process Research & Development. Band 17, Nr. 12, 20. Dezember 2013, S. 1503–1509, doi:10.1021/op400181g.