4-Methylumbelliferon oder Hymecromon (INN) ist ein Methyl-Derivat des Umbelliferon.

Strukturformel
Struktur von Hymecromon
Allgemeines
Freiname Hymecromon
Andere Namen
  • 4-Methylumbelliferon
  • β-Methylumbelliferon
  • IUPAC: 7-Hydroxy-4-methylcumarin
Summenformel C10H8O3
Kurzbeschreibung

weiße bis gelbliche Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-33-5
EG-Nummer 201-986-7
ECHA-InfoCard 100.001.806
PubChem 5280567
ChemSpider 4444190
DrugBank DB07118
Wikidata Q904431
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A05AX02

Wirkstoffklasse

Spasmolytikum

Eigenschaften
Molare Masse 176,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

194–195 °C[2]

pKS-Wert

7,83[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

3850 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es wird als Arzneistoff (als Choleretikum und muskulotropes Spasmolytikum) sowie als Licht- bzw. Sonnenschutzmittel verwendet, da es UV-Strahlung absorbiert. Außerdem wird es bei der Fluoreszenzanalyse eingesetzt. Dabei wird es häufig in Form von Estern verwendet, die dann von den Esterasen gespalten werden. Oft benutzt wird das 4-Methylumbelliferyl-Heptanoat, welches mit MUH abgekürzt wird.

Handelsnamen Bearbeiten

Monopräparate

Cholspasmin (D), Chol-Spasmoletten (D), Unichol (A)[5][6]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. New York 2004, S. 752–753.
  2. a b c d Eintrag zu Hymecromon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
  3. a b Datenblatt 4-Methylumbelliferone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  4. Eintrag HYMECROMONE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 31. Juli 2008.
  5. Rote Liste, Stand: August 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.