2-Naphthalinthiol
2-Naphthalinthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Thiole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Naphthalinthiol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 160,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,55 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2-Naphthalinthiol kann synthetisiert werden, indem 2-Natriumnaphthalinsulfonat[4] als Edukt und Dichlormethan, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff als Lösungsmittel in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators mit Thionylchlorid bei Raumtemperatur zur Reaktion gebracht wird. Man erhält dabei zunächst 2-Naphthalinsulfonylchlorid, das mit Salzsäure zum Produkt reduziert wird.[5]
Die Verbindung kann auch aus 2-Naphthol durch Reaktion unter alkalischen Bedingungen mit Dimethylcarbamothiochlorid, anschließende Isomerisierung bei 270–275 °C des Zwischenprodukts in S-Naphthyldimethylcarbamat und anschließende Hydrolyse unter alkalischen Bedingungen gewonnen werden.[5]
Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch katalytische Hydrierung von Naphthalin-2-sulfonsäure oder durch Reduktion von Naphthalin-2-sulfonylchlorid mit Zink.[6]
Auch die Synthese ausgehend von 2-Naphthol durch Newman-Kwart-Umlagerung über das entsprechende Carbamat ist bekannt.[7]
Verwendung Bearbeiten
2-Naphthalinthiol kann für die Herstellung von Cholesterin-Monoschichten und mehrschichtigen Langmuir-Blodgett-Filmen (LB) verwendet werden.[2] Die Verbindung kann außerdem als Regenerationsaktivator in der Gummiindustrie und als Zwischenprodukt von Weichmachern verwendet werden. In Gummizement (Klebstoff) dient es der Stabilisierung.[5] Auch als Geruchstoff wird es eingesetzt.[3]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Thionaphthol, 98% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 6. Februar 2024.
- ↑ a b c d e Datenblatt 2-Thionaphthol, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. Februar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1457 (google.de).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Natriumnaphthalinsulfonat: CAS-Nummer: 532-02-5, EG-Nummer: 208-523-8, ECHA-InfoCard: 100.007.750, PubChem: 23661868, ChemSpider: 56152, Wikidata: Q27287821.
- ↑ a b c Patent CN102976988B: Synthesis technique of 2-thionaphthol. Angemeldet am 24. Dezember 2012, veröffentlicht am 18. Juni 2014, Anmelder: Sanmenxia Aoke Chemical Industry Co Ltd, Erfinder: Songfang Zhao et al.
- ↑ Gerald Booth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 3-527-30673-0, Naphthalene Derivatives, S. 675, doi:10.1002/14356007.a17_009.
- ↑ Melvin S. Newman, Frederick W. Hetzel: THIOPHENOLS FROM PHENOLS: 2-NAPHTHALENETHIOL In: Organic Syntheses. 51, 1971, S. 139, doi:10.15227/orgsyn.051.0139; Coll. Vol. 6, 1988, S. 824 (PDF).