Papaveraldin

chemische Verbindung
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Papaveraldin, auch Xanthalin, ist eine chemische Verbindung mit einem Benzylisochinolin-Grundgerüst. Es zählt zur Gruppe der Alkaloide des Opiums.

Strukturformel
Struktur von Papaveraldin
Allgemeines
Name Papaveraldin
Andere Namen
  • Xanthalin
  • (6,7-Dimethoxy-1-isochinolyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)-keton
  • 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)carbonyl]-6,7-dimethoxyisochinolin (IUPAC)
Summenformel C20H19NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 522-57-6
EG-Nummer 208-331-4
ECHA-InfoCard 100.007.576
PubChem 96932
ChemSpider 87524
Wikidata Q1689762
Eigenschaften
Molare Masse 353,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

210 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Mit 0,5 bis 3 % (⌀ 1 %) Gehalt ist Papaveraldin neben Morphin (9 bis 18 %, ⌀ 10,5 %), Noscapin (früher auch Narcotin, 2 bis 12 %, ⌀ 5 %), Codein (0,2 bis 6 %, ⌀ 1 %), Papaverin (0,1–0,4 %) sowie Narcein (0,1 bis 1 %, ⌀ 0,5 %), Thebain (0,2 bis 1 %, ⌀ 0,5 %) und Laudanosin einer der Hauptbestandteile des Rohopiums.[3]

 
Schlafmohn, Papaver somniferum, aus dessen Milch Papaveraldin – neben anderen Alkaloiden – isoliert werden kann.

Synthese und Chemie

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Papaveraldin ist ein Oxidationsprodukt von Papaverin.[4] Das N-methylierte Derivat N-Methylxanthalinium kommt als quartäre Ammoniumverbindung natürlich in dem Mondsamengewächs (Menispermaceae) Stephania sasakii vor.[2]

Nachweis

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Der Nachweis von Papaveraldin kann durch Hochleistungsflüssigkeitschromatografie erfolgen. Hierbei werden die Analyte mit einem Natriumlaurylsulfat-haltigen Wasser-Methanol-Acetonitril-Gemisch über eine reversed phase C-18 Trennsäule getrennt.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Papaveraldine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2022 (PDF).
  2. a b J. Buckingham: Dictionary of natural products. S. 4440, 1996, CRC Press, ISBN 0-412-46620-1.
  3. W. Blaschek, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 2: Drogen A-K. S. 296ff, 1998, Springer-Verlag, ISBN 3-540-61619-5.
  4. Girreser, U., Hermann, T.W. und Piotrowska, K.: Oxidation and degradation products of papaverine. Part II[1]: investigations on the photochemical degradation of papaverine solutions. in: Arch Pharm (Weinheim). 2003 Sep;336(9):401–5, PMID 14528487.
  5. Colautti, A., Fontani, F. und Maurich, V.: HPLC determination of papaveraldine and papaverinol in papaverine injection. In: J Pharm Biomed Anal. 1987;5:493–499, PMID 16867493.